Clinafloxacina

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Clinafloxacina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H17ClFN3O3
Massa molecolare (u)365.786 g/mol
Numero CAS105956-99-8
Numero EINECS802-484-6
PubChem60062
DrugBankDBDB14025
SMILES
C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C(=C32)Cl)N4CCC(C4)N)F)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
attenzione
Frasi H361d
Consigli P281 [1]
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La clinafloxacina (nella fase sperimentale conosciuta anche con la sigla PD 127391, AM-1091 e CI-960)[2][3] è un antibiotico che appartiene alla classe dei fluorchinoloni di quarta generazione.

Farmacodinamica

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Come tutti i chinoloni agisce interrompendo la replicazione delle molecole dell'acido deossiribonucleico nei batteri. Ciò avviene grazie alla inibizione selettiva di due tipi di enzima topoisomerasi, la DNA–girasi (conosciuta anche come topoisomerasi II) e la topoisomerasi IV. Questi due enzimi sono fondamentali per la cellula batterica, regolando i processi di duplicazione, trascrizione e riparazione dell'acido deossiribonucleico (DNA) nei batteri. Il blocco di entrambi gli enzimi porta quindi alla morte del batterio. La molecola è dotata di un ampio spettro di azione, molto simile a quello di altri composti della stessa classe (ad esempio la ciprofloxacina). L'antibiotico risulta efficace nei confronti di germi appartenenti alla famiglia delle Enterobacteriaceae, Bacteroides fragilis, Haemophilus influenzae, Neisseria meningitidis, Pseudomonas aeruginosa e Streptococcus pneumoniae.[4] Nell'essere umano i due enantiomeri, R- and S-clinafloxacina, si caratterizzano per una sovrapponibilità della potenza antibiotica, dell'assorbimento e dei meccanismi di eliminazione.[5]

Farmacocinetica

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A seguito di assunzione per via orale il composto viene rapidamente assorbito dal tratto gastrointestinale e la concentrazione plasmatica di picco (Cmax) viene generalmente raggiunta entro 1 ora. L'emivita di eliminazione del farmaco è di circa 6 ore. Il volume di distribuzione della molecola è decisamente maggiore rispetto all'acqua corporea totale (TBW total body water).[6] Il farmaco viene eliminato dall'organismo in prevalenza attraverso l'emuntorio renale[7] (il 58,8% della dose assunta entro 24 ore e il 71,8% entro le 72 ore).[8]

Usi clinici

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Il farmaco è stato oggetto di studio nel trattamento delle infezioni severe della cute e dei tessuti molli (ad esempio nelle infezioni associate a piede diabetico), ove ha dimostrato una efficacia paragonabile a quella della associazione piperacillina/tazobactam.[9] È stato inoltre utilizzato con successo nel trattamento di gravi infezioni addominali,[10] nelle endocarditi[11][12] e in soggetti affetti da granulocitopenia.[13][14][15]

Effetti collaterali e indesiderati

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Nel corso del trattamento con la clinafloxacina, così come con altre molecole appartenenti alla classe dei fluorchinoloni, si possono verificare alcuni eventi avversi a carico dell'apparato digerente (dispepsia, nausea, vomito, diarrea, dolore addominale) e del sistema nervoso (cefalea, stato di agitazione, insonnia, vertigine). In alcuni soggetti sono stati segnalati disturbi della cute (prurito, esantema, eritema, orticaria, rash cutaneo).[7]

Controindicazioni

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Il farmaco è controindicato nei soggetti con ipersensibilità nota al principio attivo, ad altri fluorchinoloni e molecole chimicamente simili, oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti contenuti nella formulazione farmaceutica.

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.12.2012
  2. ^ Wise R, Ashby JP, Andrews JM, In vitro activity of PD 127,391, an enhanced-spectrum quinolone, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 32, n. 8, 1988, pp. 1251–6, PMC 172387, PMID 3142350. URL consultato l'8 gennaio 2015.
  3. ^ Neu HC, Novelli A, Chin NX, Comparative in vitro activity of a new quinolone, AM-1091, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 33, n. 7, 1989, pp. 1036–41, PMC 176058, PMID 2675753. URL consultato l'8 gennaio 2015.
  4. ^ Norrby SR, Jonsson M, Comparative in vitro activity of PD 127,391, a new fluorinated 4-quinolone derivative, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 32, n. 8, 1988, pp. 1278–81, PMC 172394, PMID 3142352. URL consultato l'8 gennaio 2015.
  5. ^ Humphrey GH, Shapiro MA, Randinitis EJ, Guttendorf RJ, Brodfuehrer JI, Pharmacokinetics of clinafloxacin enantiomers in humans, in J Clin Pharmacol, vol. 39, n. 11, 1999, pp. 1143–50, PMID 10579144. URL consultato l'11 gennaio 2015.
  6. ^ Randinitis EJ, Brodfuehrer JI, Eiseman I, Vassos AB, Pharmacokinetics of clinafloxacin after single and multiple doses, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 45, n. 9, 2001, pp. 2529–35, PMC 90688, PMID 11502525. URL consultato l'11 gennaio 2015.
  7. ^ a b Bron NJ, Dorr MB, Mant TG, Webb CL, Vassos AB, The tolerance and pharmacokinetics of clinafloxacin (CI-960) in healthy subjects, in J. Antimicrob. Chemother., vol. 38, n. 6, 1996, pp. 1023–9, PMID 9023649. URL consultato l'8 gennaio 2015.
  8. ^ Wise R, Jones S, Das I, Andrews JM, Pharmacokinetics and inflammatory fluid penetration of clinafloxacin, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 42, n. 2, 1998, pp. 428–30, PMC 105427, PMID 9527799. URL consultato il 14 gennaio 2015.
  9. ^ Siami FS, LaFleur BJ, Siami GA, Clinafloxacin versus piperacillin/tazobactam in the treatment of severe skin and soft-tissue infections in adults at a Veterans Affairs medical center, in Clin Ther, vol. 24, n. 1, 2002, pp. 59–72, PMID 11833836.
  10. ^ Solomkin JS, Wilson SE, Christou NV, Rotstein OD, Dellinger EP, Bennion RS, Pak R, Tack K, Results of a clinical trial of clinafloxacin versus imipenem/cilastatin for intraabdominal infections [collegamento interrotto], in Ann. Surg., vol. 233, n. 1, 2001, pp. 79–87, PMC 1421170, PMID 11141229. URL consultato l'11 gennaio 2015.
  11. ^ Kaatz GW, Seo SM, Lamp KC, Bailey EM, Rybak MJ, CI-960, a new fluoroquinolone, for therapy of experimental ciprofloxacin-susceptible and -resistant Staphylococcus aureus endocarditis, in Antimicrob. Agents Chemother., vol. 36, n. 6, 1992, pp. 1192–7, PMC 190313, PMID 1329613. URL consultato l'11 gennaio 2015.
  12. ^ Levine DP, Holley HP, Eiseman I, Willcox P, Tack K, Clinafloxacin for the treatment of bacterial endocarditis, in Clin. Infect. Dis., vol. 38, n. 5, 2004, pp. 620–31, DOI:10.1086/381670, PMID 14986244.
  13. ^ Tack KJ, McGuire NM, Eiseman IA, Initial clinical experience with clinafloxacin in the treatment of serious infections, in Drugs, 49 Suppl 2, 1995, pp. 488–91, PMID 8549411.
  14. ^ Winston DJ, Lazarus HM, Beveridge RA, Hathorn JW, Gucalp R, Ramphal R, Chow AW, Ho WG, Horn R, Feld R, Louie TJ, Territo MC, Blumer JL, Tack KJ, Randomized, double-blind, multicenter trial comparing clinafloxacin with imipenem as empirical monotherapy for febrile granulocytopenic patients, in Clin. Infect. Dis., vol. 32, n. 3, 2001, pp. 381–90, DOI:10.1086/318500, PMID 11170945.
  15. ^ Glauser MP, Brennscheidt U, Cornely O, Grigg A, Figuera A, Keyserling C, Trostmann U, Welling L, Tack K, Clinafloxacin monotherapy (CI-960) versus ceftazidime plus amikacin for empirical treatment of febrile neutropenic cancer patients, in Clin. Microbiol. Infect., vol. 8, n. 1, 2002, pp. 14–25, PMID 11906496. URL consultato l'11 gennaio 2015.
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