Acido eleninolico

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Acido eleninolico
Acido eleninolico
Nome IUPAC
acido (E,9S)-9-Idrossiottadec-10-en-12-inoico
Abbreviazioni
S-9-OH-18:2Δ10t,12a
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O3
Numero CAS7309-58-2
PubChem20054934
SMILES
CCCCCC#CC=CC(CCCCCCCC(=O)O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido eleninolico è un acido grasso a catena lineare con diciotto atomi di carbonio contenente un doppio legame in posizione 10=11, un triplo legame in posizione 12≡13 e un gruppo ossidrilico in posizione 9, con formula di struttura:

CH3-(CH2)4-C≡C-C=C-C-(CH2)8-COOH
                   |
                   OH

e nomenclatura delta: S-9-OH-18:2Δ10t,12a.

Il suo nome IUPAC è: acido (E,9S)-9-Idrossiottadec-10-en-12-inoico.

È stato isolato per la prima volta dai gliceridi dell'olio dei semi di elicriso, Helichrysum bracteatum o Xerochrysum bracteatum della famiglia delle Asteraceae, da R.G. Powell e altri nel 1965. La concentrazione in questo olio va dal 4,4 al 7,2% sul totale degli acidi grassi.[1][2] La sua presenza è stata confermata anche tra i lipidi del Helicrysum italicum[3] e nelle piante è stato ipotizzata la biosintesi con un percorso analogo a quello dell'acido dimorfecolico S-9-OH-18:2Δ10t,12t con un riarrangiamento di acidi grassi epossidici coniugati.[4][5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ R. G. Powell, C. R. Smith e C. A. Glass, Helichrysum Seed Oil. II. Structure and Chemistry of a New Enynolic Acid1, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 30, n. 2, 1º febbraio 1965, pp. 610–615, DOI:10.1021/jo01013a075. URL consultato il 16 febbraio 2020.
  2. ^ (EN) R. G. Powell, C. R. Smith e I. A. Wolff, Helichrysum see oil. I. Separation and characterization of individual acids, in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 42, n. 3, 1965, pp. 165–169, DOI:10.1007/BF02541122. URL consultato il 17 febbraio 2020.
  3. ^ Carlo G. Casinovi, Corrado Galeffi, Alberto Pela, Sergio Tira, Gaetano Di Modica, Nuovi β-dichetoni da Helichrysum italicum G. Don.. (PDF), su iss.it.
  4. ^ Timothy B. Patrick e Gerald F. Melm, Naturally occurring acetylenes. 3. Synthesis of (.+-.)-helenynolic acid, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 44, n. 4, 1º febbraio 1979, pp. 645–646, DOI:10.1021/jo01318a042. URL consultato il 17 febbraio 2020.
  5. ^ H. B. Conacher e F. D. Gunstone, Fatty acids. XXII. Partial synthesis of racemic helenynolic acid from crepenynic acid by a possible biosynthetic route and the discovery of cis-9,10-epoxyoctadec-12-ynoic acid in Helichrysum bracteatum seed oil, in Lipids, vol. 5, n. 1, 1970-01, pp. 137–141, DOI:10.1007/bf02531108. URL consultato il 16 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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