Acido sebacico

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Acido sebacico
Modello molecolare a calotta
Modello molecolare a calotta
Nome IUPAC
Acido decandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H18O4
Massa molecolare (u)202.24 g/mol
Aspettosolido in polvere
Numero CAS111-20-6
Numero EINECS203-845-5
PubChem5192
DrugBankDB07645
SMILES
C(CCCCC(=O)O)CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,209
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K4,720
Costante di dissociazione acida a 298 K1,8×10−5
Temperatura di fusione130-133 °C (403-406 K)
Temperatura di ebollizione295 °C (568 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−484,3
ΔfG0 (kJ·mol−1)−389,9
S0m(J·K−1mol−1)159,8
C0p,m(J·K−1mol−1)123,3
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante corrosivo
pericolo
Frasi H226 - 314
Frasi S1/2-23-26-45[1]

L'acido sebacico è un acido dicarbossilico presente in natura con la formula (CH2)8(CO2H)2. È un solido in polvere.

Etimologia[modifica | modifica wikitesto]

In latino Sebaceus indica la candela di sego, sebum è il latino per sego e si riferisce al suo utilizzo nella produzione di candele. L'acido sebacico è un derivato dell'olio di ricino.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

L'acido sebacico è prodotto dall'olio di ricino per scissione dell'acido ricinoleico, che si ottiene dall'olio di ricino. L'ottanolo è un sottoprodotto. Può anche essere ottenuto dalla decalina tramite l'idroperossido terziario, che dà il ciclodecenone, un precursore dell'acido sebacico.

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

In ambito industriale, l'acido sebacico e i suoi omologhi come l'acido azelaico possono essere utilizzati come monomeri per la sintesi delle poliammidi 6.10 e 10.10, come di plastificanti, lubrificanti, fluidi idraulici, cosmetici, candele, ecc.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ http://ecb.jrc.ec.europa.eu/esis/?LANG=fr&GENRE=CASNO&ENTREE=64-19-7[collegamento interrotto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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