Acido azelaico

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Acido azelaico
Acido azelaico
Azelaic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC
Acido nonandioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC9H16O4
Peso formula (u)188,221 g/mol
Numero CAS123-99-9
Numero EINECS204-669-1
PubChem2266
DrugBankDB00548
SMILES
C(CCCC(=O)O)CCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1,225 g/cm³ (25 °C)
Costante di dissociazione acida a KK1 2,82*10−5; K2 0,38*10−5
Temperatura di fusione379 – 381
Temperatura di ebollizione498 (10 Torr)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

L'acido azelaico è un acido dicarbossilico che inibisce al 90% l'enzima 5-alfa H-reduttasi, implicato nella sintesi degli androgeni. È una sostanza naturale prodotta dalla Malassezia furfur (conosciuta anche come Pityrosporum ovale), un lievito presente sulle normali pelli. Si trova naturalmente nel grano, nella segale e nell'orzo. È efficace contro varie malattie della pelle, per moderare l'acne, se applicato topicamente in una pomata con concentrazione del 20%[senza fonte]. L'acido azelaico è anche utile per stimolare la crescita dei capelli.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

L'acido azelaico è:

Dal momento che una soluzione al 20% di acido azelaico può essere irritante per la pelle, il suo uso dev'essere legato alla prescrizione medica.

Usi dell'acido azelaico[modifica | modifica wikitesto]

Trattamento dell'acne[modifica | modifica wikitesto]

L'acido azelaico è usato per trattare forme lievi o moderate di acne, sia l'acne comedonale che l'acne infiammatorio. Funziona in parte bloccando la crescita dei batteri della pelle che causano l'acne, e pulendo i pori della pelle.

Perdita dei capelli[modifica | modifica wikitesto]

L'acido azelaico è utile come stimolante della crescita dei capelli. Una relazione su una ricerca effettuata da Stamatiadis nel 1988 suggeriva che l'acido azelaico (e sue combinazioni con ione zinco e vitamina B6) era una tipologia potente di inibitore del tipo I della 5-alfa-reduttasi (5-AR).[2] L'enzima, 5-AR (in entrambi i tipi I e II) converte il testosterone in diidrotestosterone (DHT), che contribuisce all'ingrandimento della prostata (iperplasia prostatica benigna, BPH) ed al danneggiamento dei follicoli dei capelli.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 20.05.2011
  2. ^ Stamatiadis D, Bulteau-Portois MC, Mowszowicz I, Inhibition of 5 alpha-reductase activity in human skin by zinc e azelaic acid., in Br J Dermatol, vol. 119, nº 5, Nov. 1988, pp. 627-632, PMID 3207614.
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