Lisina

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Lisina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S),6-diamminoesanoico
Abbreviazioni
K
LYS
Nomi alternativi
L-lisina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H14N2O2
Massa molecolare (u)146,16
Aspettosolido cristallino bianco (monoidrato)
Numero CAS56-87-1
Numero EINECS200-740-6
PubChem5962
SMILES
C(CCN)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,16

pK2: 9,06

pKr: 10,54
Punto isoelettrico9,60
Solubilità in acqua300 g/l a 293 K
Temperatura di fusione225 °C (498 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−678,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La lisina è un amminoacido polare, la sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo amminico che le conferisce un comportamento basico.

Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.

Ruoli biologici[modifica | modifica wikitesto]

La lisina e la vitamina C formano insieme la L-carnitina, una molecola coinvolta nell'ossidazione degli acidi grassi.

Nella sua forma idrossilata, grazie all'intervento della vitamina C, rientra nella composizione del collagene, la proteina fibrosa che costituisce le ossa, le cartilagini e altri tessuti connettivi; favorisce la formazione di anticorpi, ormoni (come quello della crescita) ed enzimi; è inoltre necessaria allo sviluppo e alla fissazione del calcio nella ossa. Insieme alla metionina rappresenta l'amminoacido precursore della carnitina.

La lisina è importante anche come precursore di un'importante vitamina, la niacina, meglio conosciuta anche come vitamina B3 o PP. La carenza di niacina, frequente nel periodo postbellico a causa di un'alimentazione basata prevalentemente su prodotti come la polenta, provoca la pellagra.

I capelli sono costituiti prevalentemente da proteine ed in particolare da due aminoacidi, la lisina e la cisteina (entrambi contenuti nella cheratina). Per questo motivo la lisina è presente in numerosi integratori per capelli e in prodotti dedicati al trattamento dell'alopecia androgenetica.

L'utilizzo della lisina è stato anche proposto per prevenire la riattivazione dell'herpes simplex, virus responsabile degli episodi ricorrenti di herpes labiale.

La sua assimilazione richiede micronutrienti come il manganese, il magnesio, la vitamina C e la vitamina B6. Un'eccessiva assunzione produce un aumento del colesterolo e litiasi biliare.

Fonti di lisina[modifica | modifica wikitesto]

La lisina è presente soprattutto nella carne (carne rossa, maiale, pollame), nel formaggio, nei semi di amaranto, nel latte, nelle uova, in alcuni pesci (merluzzo e sardine), nella soia, nei suoi derivati[2] e nei legumi in generale; è invece scarsamente presente nei cereali. Una carenza di lisina può produrre una carenza di niacina (nota anche come vitamina B3) e portare alla pellagra.

Per decarbossilazione, la lisina si trasforma in cadaverina.

Sintomi da carenza di lisina[modifica | modifica wikitesto]

La sua carenza può provocare anemia, occhi rossi, disordini degli enzimi, perdita dei capelli, carenza di concentrazione, irritabilità, spossatezza, inappetenza, disordini riproduttivi, sviluppo ritardato e perdita di peso.

Sovradosaggio[modifica | modifica wikitesto]

Potrebbe favorire uno squilibrio aminoacidico e diabete, soprattutto in caso di alimentazione scarsa; iperlisinemia/iperlisinuria (patologia genetica). Ad alte dosi (10-15 g) può provocare disturbi gastrointestinali.

Note[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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