5-idrossitriptofano

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
5-idrossitriptofano
5-Hydroxy-L-Tryptophan (5-HTP).svg
5-htp-3d.png
Nome IUPAC
acido 2S-ammino-3-(5-idrossi-1H-indol-3-il)propanoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC11H12N2O3
Massa molecolare (u)220,225
Numero CAS56-69-9
Numero EINECS224-411-1
PubChem439280
DrugBankDB02959
SMILES
C1=CC2=C(C=C1O)C(=CN2)CC(C(=O)O)N
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301
Consigli P301+310 [1]

Il 5-idrossitriptofano (5-HTP) è un amminoacido non proteinogenico precursore del neurotrasmettirore serotonina.

Biosintesi e metabolismo[modifica | modifica wikitesto]

Il 5-HTP viene prodotto dal sistema nervoso centrale degli animali a partire dall'amminoacido triptofano, attraverso l'azione dell'enzima triptofano idrossilasi.[2] Questa reazione è la fase limitante nella sintesi di serotonina, in quanto il passaggio successivo, che consiste proprio nella produzione della serotonina avviene rapidamente ad opera dell'enzima L-amminoacidi-aromatici decarbossilasi. La velocità dell'enzima può essere causata dalla vitamina B6, che aiuta l'enzima a trasformare il 5-HTP in serotonina, agendo come cofattore.

Metabolismo da Triptofano a Serotonina

Abbondanza in natura[modifica | modifica wikitesto]

Il 5-HTP viene prodotto e utilizzato da una moltitudine di esseri viventi:

  • tutti gli animali lo usano come precursore della serotonina a livello dei loro sistemi nervosi;
  • alcune piante officinali come Griffonia simplicifolia lo accumulano nelle foglie;
  • alcuni insetti lo usano come veleno.

Assorbimento[modifica | modifica wikitesto]

L'assorbimento di 5-HTP avviene a livello dell'intestino tenue.[3] La modalità di assorbimento non è nota, ma presumibilmente implica il trasporto attivo tramite trasportatori di amminoacidi. Il 5-HTP è adeguatamente assorbito anche attraverso la cavità orale.[3] Sebbene il 5-HTP si trovi negli alimenti solo in quantità insignificanti, è una sostanza chimica coinvolta nel metabolismo del triptofano. Dunque anche l'assorbimento di triptofano modifica i livelli di 5-HTP.

Esistono integratori alimentari a base di triptofano e 5-HTP, che contribuiscono a normalizzare il tono dell'umore, migliorare il rilassamento, il sonno ed il benessere mentale.[senza fonte]

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

L'uso principale del 5-HTP artificiale è come farmaco, il quale aumenta la produzione di serotonina, per questo è stato usato per curare malattie come depressione e insonnia.[4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 30.01.2012
  2. ^ Aminoacido L-Triptofano - 5-idrossitriptofano - Serotonina naturale.
  3. ^ a b (EN) Harm J. Gijsman, Joop M. A. van Gerven e Marieke L. de Kam, Placebo-Controlled Comparison of Three Dose-Regimens of 5-Hydroxytryptophan Challenge Test in Healthy Volunteers, in Journal of Clinical Psychopharmacology, vol. 22, n. 2, 2002-04, pp. 183–189. URL consultato il 31 marzo 2022.
  4. ^ Gianluigi Cabrini - Informazioni tecniche sui prodotti (archiviato dall'url originale il 20 aprile 2010).

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia