Acido glutammico

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Acido glutammico


Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-1,5-pentandioico
Abbreviazioni
E GLU
Nomi alternativi
acido L-glutammico acido L-α-amminoglutarico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₅H₉NO₄
Massa molecolare (u)	147,13
Aspetto	solido cristallino biancastro
Numero CAS	56-86-0
Numero EINECS	210-522-2
PubChem	611
SMILES	`C(CC(=O)O)C(C(=O)O)N`
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K	pK₁: 2,10 pK₂: 9,47 pK_r: 4,07
Punto isoelettrico	3,15
Solubilità in acqua	11,1 g/l a 298 K
Temperatura di fusione	160 °C (433 K)
Proprietà termochimiche
Δ_fH⁰ (kJ·mol⁻¹)	−1009,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---^[1]
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L'acido glutammico è un amminoacido polare ed è una molecola chirale.

Descrizione e funzione[modifica | modifica wikitesto]

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un carbossile, che gli conferisce il comportamento acido da cui prende il nome.

Negli esseri umani non è un amminoacido essenziale, ovvero è uno degli amminoacidi più presenti nel corpo; benché l'organismo umano sia in grado di sintetizzarne da sé quanto gli basta, è un composto essenziale di importanza critica per il funzionamento della cellula, tuttavia è definito condizionatamente essenziale in quanto il suo fabbisogno aumenta in caso di stress psicofisico e malattie, che il corpo non riesce a coprire.

Le principali fonti alimentari di acido glutammico sono il glutine (25% di acido glutammico in peso) e la caseina del latte animale (20-23%), legato agli altri amminoacidi o libero a seguito di pasteurizzazione del latte, raffinazione e cottura del grano, fermentazione naturale dei formaggi.

Oltre al suo ruolo di costituente delle proteine, nel sistema nervoso è anche un neurotrasmettitore eccitatorio ed un precursore dell'acido gamma-amminobutirrico (GABA).

L'acido glutammico non attraversa la barriera ematoencefalica; per giungere al cervello, dove viene usato per la sintesi proteica, viene convertito in glutammina.

Si ipotizza che l'acido glutammico sia coinvolto nel cervello in funzioni cognitive quali l'apprendimento e la memoria, benché l'accumulo nel lungo termine o molto più raramente l'assunzione in quantità eccessive possano causare danni neuronali da eccitotossicità tipici di sclerosi progressive (come la sclerosi laterale amiotrofica) e della malattia di Alzheimer.

Il sale sodico dell'acido glutammico, il glutammato monosodico o glutammato di sodio (MSG–Mono sodium glutamate), è ampiamente usato nell'industria alimentare come esaltatore di sapidità. Nell'Unione europea, il glutammato monosodico viene classificato come additivo alimentare (e identificato con il codice E621) ed esistono delle direttive che ne regolamentano l'utilizzo negli alimenti.

Le proteine animali o vegetali idrolizzate possono contenere glutammato libero se questo era presente in forma legata: l'idrolisi comporta la separazione delle catene di aminoacidi presenti, incluso l'eventuale glutammato legato.