Fenilalanina

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Fenilalanina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-fenilpropanoico
Abbreviazioni
F
PHE
Nomi alternativi
L-fenilalanina
acido L-α-ammino-β-fenilpropionico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C9H11NO2
Massa molecolare (u) 165,19
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS 63-91-2
Numero EINECS 200-568-1
PubChem 6140
DrugBank DB00120
SMILES C1=CC=C(C=C1)CC(C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 2,20
pK2: 9,31
Punto isoelettrico 5,49
Solubilità in acqua 27 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 275 °C (548 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −466,9
S0m(J·K−1mol−1) 213,6
C0p,m(J·K−1mol−1) 203
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

La fenilalanina è un amminoacido che partecipa alla costituzione delle più comuni proteine alimentari. La sua molecola è chirale e apolare.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari; il suo gruppo laterale è un gruppo benzile.

Importanza biologica[modifica | modifica wikitesto]

Nell'organismo umano, la fenilalanina è un amminoacido essenziale,[2] cioè non può essere sintetizzato dall'organismo, bensì deve essere assimilato attraverso la dieta.[2] Può essere convertito nella tirosina (da parte dalla fenilalanina idrossilasi) che a sua volta può venire trasformata nell'L-DOPA, nell'epinefrina e nella norepinefrina.

La malattia genetica della fenilchetonuria è dovuta all'incapacità di metabolizzare la fenilalanina.[2] In presenza di tale malattia, nel periodo di tempo intercorrente dall'età neonatale fino alla pubertà, l'accumulo di fenilalanina nel sangue, nelle urine e nei tessuti può provocare un mancato sviluppo del sistema nervoso centrale che si traduce in un ritardo neuromotorio e psichico.[2] Se la malattia viene identificata alla nascita, un trattamento precoce e ben seguito rende possibile uno sviluppo normale e previene la compromissione del sistema nervoso centrale.

Grandi dosi di fenilalanina nel sangue abbassano i livelli di serotonina, evento che porta irrimediabilmente alla voglia di cibo. È un inibitore della sintesi di melanina responsabile della ipopigmentazione di capelli, cute e iride (capelli biondi e occhi azzurri).

Utilizzo[modifica | modifica wikitesto]

La fenilalanina è il principale costituente dell'aspartame, un dolcificante usato anche nell'industria alimentare, in special modo nelle bevande gassate.

Produzione commerciale[modifica | modifica wikitesto]

La fenilalanina è prodotta in grandi quantità con l'utilizzo del batterio Escherichia coli, che naturalmente produce amminoacidi aromatici come la fenilananina; la quantità di fenilananina prodotta per scopi medico alimentari è stata aumentata con l'applicazione di interventi di bioingegneria su Escherichia coli, alterandone i promotori regolatori oppure amplificandone il numero di geni che controllano gli enzimi responsabili della sintesi di amminoacidi.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della fenilalanina su IFA-GESTIS
  2. ^ a b c d Briggs
  3. ^ (EN) Process control for enhanced L-phenylalanine production using different recombinant Escherichia coli strains, ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 1 giugno 2017.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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