Leucina
| Leucina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| acido 2(S)-ammino-4-metilpentanoico | |
| Abbreviazioni | |
| L LEU | |
| Nomi alternativi | |
| L-leucina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H13NO2 |
| Massa molecolare (u) | 131,18 |
| Aspetto | solido cristallino biancastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-522-0 |
| PubChem | 6106 |
| DrugBank | DB00149 |
| SMILES | CC(C)CC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,33 pK2: 9,74 |
| Punto isoelettrico | 6,01 |
| Solubilità in acqua | 24 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 300 °C (573 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −637,4 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
La leucina è un amminoacido apolare, la sua molecola è chirale.
L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale è un isobutile.
Negli esseri umani è essenziale, cioè va assunta tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarla.
La leucina è importante per la costruzione ed il mantenimento del tessuto muscolare. Promuove la sintesi proteica nei muscoli e nel fegato, rallenta la decomposizione delle proteine muscolari e promuove i processi di rigenerazione.[2]
La leucina è utilizzata nel fegato, nel tessuto adiposo e nel tessuto muscolare. Nel tessuto adiposo e muscolare, è utilizzato per la formazione di steroli, e l'uso in questi due tessuti da solo è circa sette volte maggiore rispetto all'uso nel fegato.[3]
È il principale dei tre amminoacidi detti amminoacidi ramificati, per via della struttura chimica (leucina, valina, isoleucina).
Storia[modifica | modifica wikitesto]
Nel 1819, il chimico e farmacista francese Joseph Louis Proust, Riuscì a isolare due sostanze a base di farina di frumento, che chiamò "acido caseico" e "ossido caseoso".[4] Un anno dopo, Henri Braconnot isolò una nuova sostanza, apparentemente per idrolisi acida delle fibre muscolari e della lana, e la chiamò a causa del colore bianco dei cristalli "Leuicina".[5] Eduard Mulder nel 1839 riconobbe l'identità dei due corpi e ne discusse la possibile composizione.[6] Ma fu solo nel 1891 che il chimico tedesco Ernst Schulze e il suo dottorando Arthur Likiernik raggiunsero adeguatamente la costituzione della L-leucina.[7]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda della leucina su IFA-GESTIS
- ^ L. Combaret, et al. Human Nutrition Research Centre of Clermont-Ferrand. A leucine-supplemented diet restores the defective postprandial inhibition of proteasome-dependent proteolysis in aged rat skeletal muscle]". Journal of Physiology Volume 569, issue 2, p. 489-499. Retrieved 2008-03-25..
- ^ J. Rosenthal, et al. Department of Medicine, University of Toronto, Toronto, Canada. http://ajplegacy.physiology.org/cgi/reprint/226/2/411, American Journal of Physiology Vol. 226, No. 2, p. 411-418. Retrieved 2008-03-25..
- ^ L. J. Proust, Sur le Principe qui assaisonne les Fromages., Ann Chim Phys, Band 10, S. 29ff (1819)
- ^ H: Braconnot, Memoire sur un Principe particulier aux graines de la famillie des légumineuses, et analyse des pois et des haricots., Ann Chim Phys, Band 34, S. 68ff (1820)
- ^ S. Hansen: Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois. Archiviato il 20160615203851 su www.arginium.de URL di servizio di archiviazione sconosciuto. Berlin 2015.
- ^ E. Schulze, A. Likernik, Über die Constitution des Leucins, Ber Deutschen Chem Ges, Band 24, S. 669ff (1891)
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Leucina, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
