Treonina

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Treonina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3(R)-idrossibutanoico
Abbreviazioni
T
THR
Nomi alternativi
L-treonina acido α-amminico-β-idrossibutirrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H9NO3
Massa molecolare (u)119,12
Aspettosolido cristallino bianco
Numero CAS72-19-5
Numero EINECS200-774-1
PubChem6288
DrugBankDB00156
SMILESCC(C(C(=O)O)N)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 KpK1: 2,09
pK2: 9,10
Punto isoelettrico5,60
Solubilità in acqua200 g/L a 298 K
Temperatura di fusione255 °C (528 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−807,2
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La treonina è un amminoacido polare. La sua molecola è chirale.

L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari, il suo gruppo laterale reca un gruppo ossidrile.

Anche l'atomo di carbonio cui è legato il gruppo ossidrile è asimmetrico, pertanto esistono quattro possibili diastereoisomeri della treonina:

L-Threonin - L-Threonine.svg D-Threonine.svg
L-Treonina (2S,3R) e D-Treonina (2R,3S)
L-allo-Threonine.svg D-allo-Threonine.svg
L-allo-Treonina (2S,3S) e D-allo-Treonina (2R,3R)

Negli esseri umani è un amminoacido essenziale, ovvero va assunto tramite l'alimentazione, dato che l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo.

Analogamente alla serina, il suo gruppo laterale può subire reazione di O-glicosilazione, cioè l'addizione di una molecola di glucosio, oltre a fosforilazione (con serina, tirosina, idrossiprolina e idrossilisina), caratteristica fondamentale per spiegare il funzionamento, per esempio, dei recettori cellulari di membrana.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della treonina su IFA-GESTIS

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