Acido 4-amminobenzoico

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Acido 4-amminobenzoico
formula di struttura
Nomi alternativi
Sulfamidocrisoidina acido para-amminobenzoico
acido p-aminobenzoico
PABA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare NH2C6H4COOH
Massa molecolare (u) 137,14 g/mol
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS 150-13-0
Numero EINECS 205-753-0
PubChem 978
DrugBank DB02362
SMILES C1=CC(=CC=C1C(=O)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,38
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K 2,5; 4,9
Solubilità in acqua 4,7 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 186 °C (459 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H 302-315-319-317-335
Consigli P 260 [1]

L'acido 4-amminobenzoico è un amminoacido, uno dei tre isomeri degli acidi amminobenzoici. A questo composto ci si riferisce anche con PABA e acido para-amminobenzoico (talvolta detto Vitamina R o B10 o H1).

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco quasi inodore. Alla temperatura di fusione tende a degradarsi.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Importante intermedio per la sintesi di coloranti e pigmenti, quali ad esempio: giallo acido 127; arancio diretto 102; giallo disperso 60; giallo disperso 126. Viene impiegato per la produzione di tetracaina.

È stato utilizzato per produrre sistemi UV assorbenti sia nell'industria (come pannelli solari) che in campo cosmetico (principi attivi di preparati dermatologici). Per il rischio connesso al potenziale ruolo di perturbatore endocrino[2] il PABA, dal 08/09/2009, non è più nella lista dei filtri solari ammessi dal regolamento europeo [3] dove sono ancora autorizzati i suoi derivati: PEG-25 PABA e etilesil-dimetil-PABA.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Su scala industriale questa sostanza viene prodotta per riduzione dell'acido p-nitrobenzoico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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