Acetaldeide
| Acetaldeide | |
|---|---|
 | |
 | |
| Nome IUPAC | |
| etanale | |
| Nomi alternativi | |
| aldeide acetica | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O |
| Massa molecolare (u) | 44,05 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-836-8 |
| PubChem | 177 |
| SMILES | CC=O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,78 |
| Solubilità in acqua | completa |
| Temperatura di fusione | −123 °C (150 K) |
| Temperatura di ebollizione | 20,4 °C (293,6 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 1,006 × 105 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −192,2 |
| ΔfG0 (kJ·mol−1) | −127,6 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 160,2 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 89 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −20 °C (253 K) |
| Limiti di esplosione | 4 - 57% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 140 °C (413 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
  
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| pericolo | |
| Frasi H | 224 - 350 - 319 - 335 - EUH208 |
| Consigli P | 210 - 223 - 208 - 305+351+338 - 308+313 [1] |
L'acetaldeide (nome IUPAC: etanale; nota anche come aldeide acetica) è un composto chimico di formula CH3CHO. A temperatura ambiente è un liquido incolore volatile e infiammabile dall'odore pungente e irritante.
Lo IARC classifica la sostanza nel gruppo 1, nel quale vengono catalogate sostanze e composti che presentano sicure correlazioni di cancerogenicità nell'uomo[2], ma solo se associata al consumo di bevande alcoliche[3]. Tracce di acetaldeide sono contenute anche nel fumo di tabacco.
È un'aldeide, ovvero la sua molecola contiene un gruppo -CHO in cui gli atomi di carbonio, idrogeno e ossigeno sono complanari. Come tutte le aldeidi è facilmente ossidabile ad acido (in questo caso, acido acetico).
Produzione[modifica | modifica wikitesto]
L'acetaldeide viene prodotta seguendo diversi processi, che utilizzano come materie prime etanolo, acetilene o frazioni idrocarburiche.
Tra i processi utilizzati per la produzione di acetaldeide si annoverano:[4]
- ossidazione parziale dell'etilene (processo Wacker)[5]
- deidrogenazione catalitica dell'etanolo
- ossidazione di alcani C3-C4
- dalla reazione tra acetilene e acqua[5]
Utilizzi nell'industria chimica[modifica | modifica wikitesto]
L'acetaldeide è un importante reattivo impiegato nelle sintesi industriali organiche. A partire dall'acetaldeide vengono ad esempio prodotti:[6]
- acido acetico (per ossidazione catalitica)
- acido paracetico
- anidride acetica
- chetene
- etil acetato
- crotonaldeide
- 1-butanolo
- 2-etilesanolo (utilizzato per la preparazione del di-2-etilesilftalato)
In maniera analoga alla formaldeide, può formare un trimero ciclico, chiamato paraldeide, che a temperatura ambiente è un liquido incolore e che presenta punto di ebollizione di circa 123 °C.
L'acetaldeide può inoltre formare un tetramero ciclico, di formula (CH3CHO)4, chiamato metaldeide o meta, che a temperatura ambiente è un solido bianco, cristallino, sublimante a 112 °C, utilizzato come molluschicida,[7] e come combustibile solido, in particolare nei fornelli da campo (in inglese drying white spirits ), in analogia con l'altrettanto diffuso Esbit (praticamente urotropina).
Effetti fisiologici[modifica | modifica wikitesto]
Nel corpo umano, l'acetaldeide si forma per iniziale ossidazione dell'etanolo nel fegato ad opera dell'enzima alcol deidrogenasi; viene successivamente convertita in acido acetico dall'enzima aldeide deidrogenasi.[8]
L'acetaldeide è catalogata come sostanza cancerogena, in grado di formare addotti al DNA (composti stabili covalenti, che si intercalano tra le basi del DNA e possibili promotori di carcinogenesi).
Essendo più tossica dell'alcol etilico, l'acetaldeide è responsabile di molti dei malesseri associati ad un dopo-sbornia. I farmaci concepiti per combattere l'abuso di alcol (come il disulfiram) agiscono su quest'ultimo stadio rallentando l'ossidazione dell'acetaldeide ad acido acetico con conseguente prolungamento del malessere.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ scheda dell'acetaldeide su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ vedi steatosi epatica
- ^ IRC Monographs on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, su monographs.iarc.fr. URL consultato il 18 settembre 2015 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2017).
- ^ Weissermel-Arpe, p.165
- ^ a b Industria chimica, 1 - La produzione di acidi e coloranti all'anilina nel XIX secolo, su hls-dhs-dss.ch. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 maggio 2009).
- ^ Weissermel-Arpe, p.171
- ^ MOLLUSCHICIDI - Fitofarmaci impiegati contro molluschi nocivi per le colture e contro quelli che fungono da ospite intermedio per elminti (PDF), su veter.unito.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 10 giugno 2006).
- ^ Metabolismo dell’alcol e patologia alcol-correlata (PDF), su cedostar.it. URL consultato il 29 giugno 2009 (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2010).
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry"., ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.165-192. ISBN 3-527-30578-5
- Lachenmeier, D.W., Kanteres, F., Rehm, "Carcinogenicità del J. di acetaldeide in bevande alcoliche: valutazione di rischio fuori del metabolismo dell'etanolo". Aggiunta, 2009; 104 (4): 533 DOI: 10.1111/j.1360-0443.2009.02516.x
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- Acetaldeide, sulla Matrice di esposizione a cancerogeni - MATline, su dors.it.
- (EN) Acetaldeide, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
| Controllo di autorità | Thesaurus BNCF 30995 · LCCN (EN) sh95006357 · GND (DE) 4141233-3 · BNE (ES) XX543221 (data) · BNF (FR) cb12458381r (data) · J9U (EN, HE) 987007554075005171 |
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