Enammine

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Formula generale di un'enammina

Le enammine (o ammine α,β-insature) sono composti chimici che derivano più comunemente dalla condensazione di un'aldeide o di un chetone con un'ammina secondaria seguita dalla perdita di acqua, avente formula di struttura R2C=CR-NR2. Le enammine possono essere considerate come omologhi azotati degli enoli. Il carbonio beta di un'enammina è più basico rispetto al carbonio beta dell'enolo, questo perché l'azoto è meno elettronegativo rispetto all'ossigeno e dunque sopporta meglio una carica positiva derivante dalla delocalizzazione. Sempre per questo motivo reagiscono con elettrofili energici (ad esempio RCOCl, MeI), senza passare per l'enolato. Questa è una proprietà molto importante in sintesi organica, infatti si evitano i problemi generati dagli anioni enolati. Permettono anche l'alchilazione di chetoni in condizioni non basiche.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La versatilità del gruppo funzionale ha fatto sì che nel corso del XX sec. si ricercassero sempre nuovi metodi di sintesi organica del gruppo enamminico. Tra i più e meno noti si annovera nell'ordine:

  • Condensazione di aldeidi e chetoni con ammine secondarie (reazione di Mannich Davidsen); rappresenta la prima sintesi documentata dettagliatamente delle enammine e quella su cui si sono aperti tutti gli studi successivi;
  • Ossidazione con acetato di mercurio di ammine terziarie;
  • N-alchilazione di immine;
  • Addizione di ammine ad alchini o ad alleni;
  • Condensazione di composti amminometilfosfonati con aldeidi (reazione di Horner Wittig);
  • Alchilazione di α-cianoammine ed eliminazione di HCN;
  • da lattami o reagenti organometallici;
  • da altri processi di ossidazione;
  • da altri processi di riduzione.

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