Nucleofilo

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In chimica, un nucleofilo è una specie che prende parte a una reazione donando un doppietto elettronico a un'altra specie (l'elettrofilo), legandosi a esso.[1] È pertanto una base di Lewis, ma i due termini, sebbene correlati, non sono sinonimi; il termine "nucleofilo" fa riferimento all'ambito della cinetica chimica, cioè una specie è tanto più nucleofila quanto più velocemente cede i propri elettroni a un'altra specie chimica, mentre il termine "base di Lewis" è da intendersi dal punto di vista termodinamico (cioè in condizioni di equilibrio), per cui una base di Lewis è tanto più forte quanto più tende (dal punto di vista termodinamico) a cedere i propri elettroni ad un'altra specie chimica.

I nucleofili possono essere molecole neutre con doppietti elettronici non condivisi o anioni, sia inorganici che organici (carbanioni).

Esempi di molecole che si comportano da nucleofilo sono:[2]

  • l'acqua (H2O, con due doppietti sull'ossigeno)
  • l'ammoniaca (NH3, con un doppietto sull'azoto)
  • gli alcoli (ROH, con due doppietti sull'ossigeno)
  • gli eteri (ROR, con due doppietti sull'ossigeno)
  • le ammine (primarie, secondarie o terziarie, con un doppietto sull'azoto).

Attacco nucleofilo[modifica | modifica wikitesto]

Magnifying glass icon mgx2.svgLo stesso argomento in dettaglio: Addizione nucleofila e Sostituzione nucleofila.

I nucleofili reagiscono con centri positivi di una specie chimica (centri di carica positiva, intera o parziale). Tale specie può essere già presente nei reagenti o essersi formata in uno stadio preliminare della reazione.[3] Gli esiti possono essere:

La nucleofilia è una proprietà cinetica misurata determinando la velocità con la quale un nucleofilo attacca un composto di riferimento per provocare una reazione di sostituzione nucleofila in condizioni sperimentali standard. In questo modo viene misurata la nucleofilia relativa.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) nucleophile (nucleophilic), su goldbook.iupac.org.
  2. ^ Solomons, p. 123.
  3. ^ ad esempio, il carbocatione in una SN1, il quale si forma prima dell'attacco del nucleofilo su di esso.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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