Morfolina

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Morfolina
Formula di struttura della morfolina con numerazione degli atomi
Modello 3D della morfolina
Nome IUPAC
Morfolina
Nomi alternativi
Tetraidro-1, 4-ossazina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H9NO
Massa molecolare (u)87.192
Aspettoliquido incolore
Numero CAS110-91-8
Numero EINECS203-815-1
PubChem8083
SMILES
C1COCCN1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1.007
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K8,36
Solubilità in acquasolubile
Temperatura di fusione-5 °C
Temperatura di ebollizione129 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo infiammabile
Frasi H226 - 302 - 311 - 314 - 331 [1]

La morfolina (Tetraidro-1,4-ossazina) è un composto eterociclico organico costituito da un anello a 6 atomi di cui quelli in posizione 1 e 4 sono rispettivamente un atomo di azoto e uno di ossigeno. Si presenta come un liquido incolore, igroscopico, dall'odore di ammina, completamente solubile in acqua [2] (come il diossano) e avente praticamente la stessa densità, ma maggiore viscosità [3]; molto solubile nei comuni solventi organici ed essa stessa buon solvente di uso generale[4]; la molecola in sé è discretamente polare (μ = 1,58 D), poco meno dell'acqua (μ = 1,86 D); il liquido ha tuttavia costante dielettrica bassa (εr = 7,3), ma comunque più alta sia della piperidinar = 5,8), che del diossanor = 2,0) [1].

Questa molecola eterociclica presenta sia un gruppo funzionale amminico (ammina secondaria), sia un gruppo funzionale etereo. Questo aumenta un po' la polarità della molecola e non intralcia la sua normale reattività amminica. Come ogni ammina, la morfolina ha comportamento basico; il suo acido coniugato si chiama morfolinio; esso si ottiene, ad esempio, mediante reazione della morfolina con acido cloridrico che dà il sale cloruro di morfolinio.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La morfolina è industrialmente ottenuta per disidratazione della dietanolammina con acido solforico[5]:

Morpholine from DEA.png

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

La morfolina subisce molte reazioni chimiche tipiche delle ammine secondarie, sebbene la presenza dell'atomo di ossigeno del gruppo etereo riduca la densità elettronica disponibile sull'atomo di azoto, rendendolo meno basico (pKa = 8.36[6]) rispetto alle ammine secondarie strutturalmente analoghe, come ad esempio la piperidina (pKa = 11,22) e la pirrolidina (pKa = 11,27)[7]. Per questa ragione, essa forma una clorammina stabile (CAS#23328-69-0)[8].

In quanto ammina secondaria, la morfolina è comunemente utilizzata per la sintesi di enammine[9]. Con l'acido nitroso, o con nitriti metallici in ambiente acido, fornisce la corrispondente nitrosammina.

Inoltre, essa è ampiamente utilizzata nella sintesi organica come blocco di costruzione nella preparazione dell'antibiotico linezolid, dell'agente antitumorale gefitinib (Iressa) e dell'analgesico dextromoramide.

Sia nella ricerca che nell'industria chimica, il suo basso costo e la sua polarità fanno della morfolina un solvente di uso comune per l'esecuzione di reazioni chimiche.

Produttori[modifica | modifica wikitesto]

La maggior parte dei produttori di morfolina è ubicata in Europa e Stati Uniti d'America. Questi produttori sono in grado di coprire il fabbisogno sia per i mercati domestici sia per i mercati esteri.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

Applicazioni industriali[modifica | modifica wikitesto]

La morfolina è un additivo comune, utilizzato in concentrazione dell'ordine delle parti per milione, per la regolazione del pH dei circuiti a vapore sia delle centrali termoelettriche sia di quelle elettronucleari. Si utilizza la morfolina per il fatto che la sua volatilità è circa la stessa dell'acqua, cosicché, una volta solubilizzata in acqua, la sua concentrazione è approssimativamente la stessa sia nella fase liquida sia nella fase vapore. La sua capacità di correzione del pH si distribuisce in tutto il circuito a vapore, fornendo protezione dalla corrosione.

La morfolina è spesso utilizzata insieme a basse concentrazioni di idrazina o ammoniaca per garantire un trattamento chimico comprensivo completamente volatile per la protezione dalla corrosione dei circuiti a vapore di questi impianti. La morfolina si decompone in maniera ragionevolmente lenta in assenza di ossigeno alle elevate temperature e pressioni presenti in questi sistemi a vapore.

Agricoltura[modifica | modifica wikitesto]

Come rivestimento protettivo per la frutta[modifica | modifica wikitesto]

La morfolina è utilizzata come emulsionante chimico nel procedimento di ricopertura cerosa della frutta. In natura, i frutti producono cere per proteggersi da attacchi da insetti e funghi, ma queste possono andar perse quando la frutta è pulita. Si applica quindi una piccola quantità di nuova cera per sostituire quella andata persa. La morfolina è utilizzata come emulsionante e adiuvante per la solubilizzazione della gommalacca, che è impiegata come cera per la ricopertura della frutta[10].

L'Unione europea ha vietato l'utilizzo di morfolina nel rivestimento della frutta[11][12].

Componente in fungicidi[modifica | modifica wikitesto]

I derivati della morfolina sono utilizzati in agricoltura come fungicidi a protezione delle coltivazioni di cereali. Essi sono noti come inibitori della biosintesi dell'ergosterolo.

I principali sono:

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda della morfolina su IFA GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 4 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
  2. ^ Morfolina | Chimicamo.org, su chimicamo.org. URL consultato il 28 giugno 2020.
  3. ^ (EN) PubChem, Morpholine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 giugno 2020.
  4. ^ (EN) PubChem, Morpholine, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 28 giugno 2020.
  5. ^ Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins, Chap. 7. Oxidation Products of Ethylene, in Industrial Organic Chemistry, Wiley-VCH, 2003, pp. 159–161, ISBN 3-527-30578-5.
  6. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., vol. 79, n. 20, 1957, p. 5441, DOI:10.1021/ja01577a030, https://oadoi.org/10.1021/ja01577a030.
  7. ^ H. K. Hall, Correlation of the Base Strengths of Amines1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 79, n. 20, 1º ottobre 1957, pp. 5441–5444, DOI:10.1021/ja01577a030. URL consultato il 28 giugno 2020.
  8. ^ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. (1993), "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene" Archiviato il 9 giugno 2012 in Internet Archive., Org. Synth., Coll. Vol. 8: 167
  9. ^ Noyori, R.; Yokoyama, K.; Hayakawa, Y. (1988), "Cyclopentenones from α,α'-Dibromoketones and Enamines: 2,5-Dimethyl-3-Phenyl-2-Cyclopenten-1-one" Archiviato il 9 giugno 2012 in Internet Archive., Org. Synth., Coll. Vol. 6: 520
  10. ^ Raymond G. McGuire; Dimitrios A. Dimitroglou, Evaluation of Shellac and Sucrose Ester Fruit Coating Formulations that Support Biological Control of Post-harvest Grapefruit Decay, in Bio-control Science and Technology, vol. 9, n. 1, 1999, pp. 53–65.
  11. ^ Morpholine, Scientific Analysis Laboratories Ltd (archiviato dall'url originale il 26 aprile 2012).
  12. ^ Morpholine Issues in the United Kingdom, Northwest Horticultural Council, 28 settembre 2010 (archiviato dall'url originale il 26 aprile 2012).


Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]