Propadiene

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Propadiene
Allene.png
Allene-CRC-IR-3D-balls.png
Nome IUPAC
1,2-propadiene
Nomi alternativi
Allene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H4
Massa molecolare (u)40,06
Aspettogas incolore
Numero CAS463-49-0
Numero EINECS207-335-3
PubChem10037
SMILES
C=C=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.)1,824
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione-136,3 °C (136,85 K)
Temperatura di ebollizione-34,4 °C (238,75 K)
Indicazioni di sicurezza
Limiti di esplosione1,9-17% V
Simboli di rischio chimico
estremamente infiammabile gas compresso
pericolo
Frasi H220 - 280
Consigli P210 - 410+403 [1]

Il propadiene o allene è un composto organico con formula condensata CH2=C=CH2. Rappresenta il più semplice degli alleni, classe di idrocarburi che da esso prende il nome.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il propadiene si trova in equilibrio tautomerico con il propino

CH2=C=CH2CH≡C-CH3

Geometria[modifica | modifica wikitesto]

Allene symmetry.png

L'atomo di carbonio centrale dell'allene forma due legami σ e due π; è ibridizzato sp, mentre i due carboni terminali sono ibridizzati sp2. L'angolo di legame formato dai tre atomi di carbonio è di 180º, indicando la geometria lineare assunta dai carboni dell'allene.

Chiralità[modifica | modifica wikitesto]

Un allene sostituito, nel caso in cui i due sostituenti che formano ciascuna coppia siano tra loro diversi (del tipo ),è un esempio di asse stereogenico: questi alleni sono perciò molecole chirali. Se nella molecola sono presenti più doppi legami cumulati l'allene può essere chirale solo se ne possiede un numero dispari.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Scheda IFA-GESTIS

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