Ciclopentene

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Ciclopentene
formula di struttura
modello 3D
Nome IUPAC
Ciclopentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC5H8
Massa molecolare (u)68,12
Aspettoliquido incolore
Numero CAS142-29-0
Numero EINECS205-532-9
PubChem8882
SMILES
C1CC=CC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)0,7720 a 293 K [1]
Indice di rifrazione1,4194 [1]
Solubilità in acqua0,535 g/L [1]
Temperatura di fusione−135,1 °C (138,05 K) [1]
ΔfusH0 (kJ·mol−1)3,363 [1]
Temperatura di ebollizione44,2 °C (317,35 K) [1]
ΔebH0 (kJ·mol−1)26,892 [1]
Punto critico4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1]
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K48900 [1]
Viscosità dinamica (mPa·s a 13,5 °C)4290 [1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)32,93[1] (a 25 °C)
ΔfG0 (kJ·mol−1)110,8[1] (a 25 °C)
S0m(J·K−1mol−1)289,4[1] (a 25 °C)
C0p,m(J·K−1mol−1)liquido 122,6 [1]
gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa)
ΔcombH0 (kJ·mol−1)3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C)
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)orale (ratto) 1656 mg/kg
cutaneo (coniglio) 1231
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma−28,9 °C (244,25 K) [1]
Limiti di esplosione103-258 g/m3[1] (a 0.1 MPa e 20 °C)
Temperatura di autoignizione395 °C (668,15 K) [1]
Simboli di rischio chimico
infiammabile tossico a lungo termine irritante
attenzione
Frasi H225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335
Consigli P210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2]

Il ciclopentene è un idrocarburo ciclico insaturo (un cicloalchene) di formula C5H8, in condizioni normali si presenta come un liquido incolore e dall'odore di benzina, un po' pungente.

Caratteristiche strutturali e fisiche[modifica | modifica wikitesto]

Il ciclopentene presenta una scarsa affinità per l'acqua, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali etere, alcool, benzene ed etere di petrolio. Esso forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74.

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il ciclopentene partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione in posizione allilica e le addizioni e cicloaddizioni al doppio legame, inoltre si può avere la rottura dell'anello tramite processo ossidativo (ozonolisi).

Reazioni di sostituzione[modifica | modifica wikitesto]

In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa [3] che fotoossidativa[4]. Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli[5].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s (EN) Dieter Hönicke, Ringo Födisch, Peter Claus e Michael Olson, Cyclopentadiene and Cyclopentene, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, pp. 6,7.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.04.2012
  3. ^ F. R. Mayo, P. S. Fredricks, T. Mill, J. K. Castleman, T. Delaney, J. Org. Chem. 39 (1974) 885 – 889
  4. ^ A. J. Bloodworth, H. J. Eggelte, J. Chem. Soc. Perkin Trans I, 1981, 1375 – 1382
  5. ^ K. Blau, U. Müller, W. Pritzkow, W. Schmitt-Renner, Z. Sedshaw, J. Prakt. Chem. 322 (1980) 915 – 932
Controllo di autoritàGND (DE4148606-7
Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia