Acetato di metile
| Acetato di metile | |
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| Nome IUPAC | |
| etanoato di metile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C3H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 74,08 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-185-2 |
| PubChem | 6584 |
| SMILES | CC(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,93 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | 330 g/l |
| Temperatura di fusione | −98,05 °C (175,1 K) |
| Temperatura di ebollizione | 57 °C (330,15 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 319 - 336 - EUH066 |
| Consigli P | 210 - 233 - 305+351+338 [1] |
L'acetato di metile è l'estere dell'acido acetico con il metanolo, avente formula CH3COOCH3.
A temperatura ambiente si presenta come liquido incolore dall'odore caratteristico di solvente per colle o vernici. È un liquido infiammabile. In soluzione acquosa e in presenza di acidi o basi forti non è stabile e subisce idrolisi. Viene occasionalmente utilizzato come solvente, ma quasi sempre gli viene preferito l'acetato di etile, meno tossico e meno solubile in acqua.
Preparazione e reazioni[modifica | modifica wikitesto]
Il metil acetato è prodotto industrialmente mediante carbonilazione del metanolo come sottoprodotto della produzione di acido acetico.[2] Il metilacetato deriva anche dall'esterificazione dell'acido acetico con metanolo in presenza di acidi forti come l'acido solforico; questo processo di produzione è famoso a causa del processo intensificato di Eastman Kodak che utilizza una distillazione reattiva.
Reazioni[modifica | modifica wikitesto]
In presenza di basi forti come idrossido di sodio o acidi forti come acido cloridrico o acido solforico, viene reidratato in metanolo e acido acetico, specialmente a temperature elevate. La conversione di metil acetato nei suoi componenti, per mezzo di un acido, è una reazione di primo ordine rispetto all'estere. La reazione di metil acetato e una base, ad esempio idrossido di sodio, è una reazione del secondo ordine rispetto a entrambi i reagenti.
Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]
Un uso importante di acetato di metile è come solvente volatile a bassa tossicità in colle, vernici e smalti per unghie.
L'anidride acetica è prodotta mediante carbonilazione dell'acetato di metile in un processo ispirato alla sintesi dell'acido acetico della Monsanto.[3]
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.08.2012
- ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a01_045
- ^ Zoeller, J. R., Agreda, V. H., Cook, S. L., Lafferty, N. L., Polichnowski, S. W. e Pond, D. M., Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process, in Catalysis Today, vol. 13, 1992, pp. 73–91, DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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