Acetato di metile

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Acetato di metile
Methyl acetate.png
Methyl-acetate-3D-balls.png
Nome IUPAC
etanoato di metile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC3H6O2
Massa molecolare (u)74,08
Aspettoliquido incolore
Numero CAS79-20-9
Numero EINECS201-185-2
PubChem6584
SMILES
CC(=O)OC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,93 g/cm3
Solubilità in acqua330 g/l
Temperatura di fusione−98,05 °C (175,1 K)
Temperatura di ebollizione57 °C (330,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
pericolo
Frasi H225 - 319 - 336 - EUH066
Consigli P210 - 233 - 305+351+338 [1]

L'acetato di metile è l'estere dell'acido acetico con il metanolo, avente formula CH3COOCH3.

A temperatura ambiente si presenta come liquido incolore dall'odore caratteristico di solvente per colle o vernici. È un liquido infiammabile. In soluzione acquosa e in presenza di acidi o basi forti non è stabile e subisce idrolisi. Viene occasionalmente utilizzato come solvente, ma quasi sempre gli viene preferito l'acetato di etile, meno tossico e meno solubile in acqua.

Preparazione e reazioni[modifica | modifica wikitesto]

Il metil acetato è prodotto industrialmente mediante carbonilazione del metanolo come sottoprodotto della produzione di acido acetico.[2] Il metilacetato deriva anche dall'esterificazione dell'acido acetico con metanolo in presenza di acidi forti come l'acido solforico; questo processo di produzione è famoso a causa del processo intensificato di Eastman Kodak che utilizza una distillazione reattiva.

Reazioni[modifica | modifica wikitesto]

In presenza di basi forti come idrossido di sodio o acidi forti come acido cloridrico o acido solforico, viene reidratato in metanolo e acido acetico, specialmente a temperature elevate. La conversione di metil acetato nei suoi componenti, per mezzo di un acido, è una reazione di primo ordine rispetto all'estere. La reazione di metil acetato e una base, ad esempio idrossido di sodio, è una reazione del secondo ordine rispetto a entrambi i reagenti.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Un uso importante di acetato di metile è come solvente volatile a bassa tossicità in colle, vernici e smalti per unghie.

L'anidride acetica è prodotta mediante carbonilazione dell'acetato di metile in un processo ispirato alla sintesi dell'acido acetico della Monsanto.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 07.08.2012
  2. ^ Hosea Cheung, Robin S. Tanke, G. Paul Torrence “Acetic Acid” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI10.1002/14356007.a01_045
  3. ^ Zoeller, J. R., Agreda, V. H., Cook, S. L., Lafferty, N. L., Polichnowski, S. W. e Pond, D. M., Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process, in Catalysis Today, vol. 13, 1992, pp. 73–91, DOI:10.1016/0920-5861(92)80188-S.

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