Di-2-etilesilftalato

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Di-2-etilesilftalato
formula di struttura
Nome IUPAC
di-2-etilesilftalato
Nomi alternativi
bis-(2-etilesil)ftalato
diottilftalato
diisoottilftalato
DEHP
DOP
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC24H38O4
Massa molecolare (u)390,57
Aspettoliquido incolore
Numero CAS117-81-7
Numero EINECS204-211-0
PubChem8343
SMILES
CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,98
Solubilità in acqua<0,1 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione−50 °C (~223 K)
Temperatura di ebollizione220 °C (493 K) a 500 Pa
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma195 °C (468 K)
Limiti di esplosione0,1 - 0,2% vol.
Temperatura di autoignizione~400 °C (~673 K)
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine
pericolo
Frasi H360
Consigli P201 - 281 - 308+313 [1]
Isomeria

Il di-2-etilesilftalato (DEHP, DOP), o diottilftalato, o diisoottilftalato, è l'estere dell'acido ftalico e del 2-etilesanolo.

A temperatura ambiente è un liquido incolore, inodore, viscoso e poco volatile. Trova principalmente impiego, come altri ftalati, come plastificante per le materie plastiche.

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

Il di-2-etilesilftalato viene prodotto dalla reazione chimica di esterificazione tra 2-etilesanolo e anidride ftalica.[2][3] Poiché il 2-etilesanolo è chirale, il DOP ottenuto come prodotto è una miscela racema di isomeri (R,R)-, (S,S)-, e (R,S)- (quest'ultimo è un composto meso).

DOP.svg

Tossicologia[modifica | modifica wikitesto]

La tossicità acuta per via orale del DEHP è 30g/kg nel ratto e 24g/kg nei conigli (cutanea), ma le preoccupazioni si concentrano fondamentalmente sulle sue potenzialità come distruttore endocrino. Si utilizzano allo scopo i relativi metaboliti, più adatti dal punto di vista analitico e tossicologico all'analisi degli effetti[4]

In tempi recenti la Commissione europea ne ha bandito l'uso nei giocattoli e nei prodotti destinati all'uso in ambienti chiusi realizzati in PVC, mentre la statunitense Food and Drug Administration (FDA) ne autorizza l'uso in contenitori destinati agli alimenti solo quando sono a base principalmente acquosa e non grassa.

Le ragioni di questi divieti risiedono nell'osservato graduale rilascio da parte del manufatto in plastica di di-2-etilesilftalato nell'ambiente, sia per evaporazione che per estrazione, quest'ultima facilitata dalla presenza di sostanze grasse a contatto con la materia plastica.

Un'elevata esposizione al prodotto causa danni al fegato[5] ed ai reni dei topi; un'esposizione orale ha anche alterato il loro sperma. Gli effetti sui roditori sono stati tuttavia reversibili al cessare dell'esposizione o attraverso l'utilizzo di antiossidanti. Il DEHP, infatti, inibisce la crescita di follicoli antrali[6] di topo attraverso meccanismi che coinvolgono lo stress ossidativo ma ciò sembra poter essere contrastato con precursori del GSH, l'antiossidante per eccellenza.

Il di-2-etilesilftalato non si assorbe facilmente attraverso la pelle, ma il contatto con materiali che lo contengono è da ritenersi comunque pericoloso particolarmente nell'uso di prodotti a contatto alimentare (contenitori e pellicole), giocattoli (in particolare destinati alla prima infanzia), prodotti a contatto con le mucose (boccagli e respiratori), nei dispositivi medici (prodotti per dialisi, sacche ematiche e siringhe ed a contatto col flusso sanguigno) ed altro.

Sia esso che il suo metabolita mono-2-etilesilftalato (MEHP) sono tossici per le gonadi maschili, attraverso un meccanismo che sarebbe in parte riconducibile ad una deplezione di zinco a livello dei testicoli che andrebbero quindi incontro ad atrofia, come ugualmente il pene[7]. I danni all'apparato riproduttore umano sono stati verificati con indagini epidemiologiche connesse alla misura dei livelli plasmatici del composto. Metaboliti del DEHP misurati dal sangue di donne gravide sono state significativamente associate con diminuzioni dimensionali del pene, più breve distanza ano-genitale, e la discesa incompleta del testicolo dei loro figli appena nati, che riproducono gli effetti individuati negli animali. Circa il 25% delle donne degli Stati Uniti hanno livelli ematici di ftalato simili a quelli in studio. Nell'Agosto 2008, il governo statunitense ha permanentemente vietato l'uso di alcuni ftalati nei giocattoli, e temporaneamente vietato altri.

Da uno studio sui dati CDC pubblicato su Environmental Health Perspectives (EHP), è emerso che gli uomini americani con obesità addominale e resistenza all'insulina avevano una maggiore probabilità di avere alti livelli di DEHP e metaboliti DBP nelle loro urine rispetto ai controlli.

Il DEHP ha dimostrato di avere un impatto significativo sul comportamento delle cellule cardiache in coltura, paventando possibili effetti cardiotossici.

Il limite di sicurezza del DEHP nell'acqua potabile (EPA) è di 6 ppb. Il limite OSHA per l'esposizione sul luogo di lavoro è 5 mg/m³ di aria.[8]

Dal punto di vista ambientale il rischio è presente; prodotti plastici conferiti in discarica possono rilasciare il plastificante con effetti molto ritardati, dovuti alla maggiore solubilità del DEHP nei solventi apolari che non nell'acqua, procrastinando l'eventuale contaminazione delle falde acquifere.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del diisoottilftalato su IFA-GESTIS
  2. ^ (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.140-141. ISBN 3527305785
  3. ^ Vittorio Villavecchia, Gino Eigenmann, I. Ubaldini, "Nuovo dizionario di merceologia e chimica applicata", Hoepli editore, 1973, p.1303. ISBN 8820305305
  4. ^ Synthesis of DEHP metabolites as biomarkers for GC-MS evaluation of phthalates as endocrine disrupters.
  5. ^ Assay of vtg, ERs and PPARs as endpoint for the rapid in vitro screening of the harmful effect of Di-(2-ethylhexyl)-phthalate (DEHP) and phthalic acid (PA) in zebrafish primary hepatocyte cultures., su ncbi.nlm.nih.gov.
  6. ^ Yves J. R. Menezo, Erica Silvestris e Brian Dale, Oxidative stress and alterations in DNA methylation: two sides of the same coin in reproduction, in Reproductive Biomedicine Online, vol. 33, nº 6, 1º dicembre 2016, pp. 668–683, DOI:10.1016/j.rbmo.2016.09.006. URL consultato il 13 maggio 2017.
  7. ^ Janet Pelley, Plasticizer may make boys less masculine, in Environ Sci Technol, novembre 2008. URL consultato il 6 ottobre 2009.
  8. ^ Ambiente e Lavoro. La qualità dell'aria negli ambienti confinati

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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