Anidride acetica

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Anidride acetica
formula di struttura e modello molecolare
modello tridimensionale
Nome IUPAC
ossido di etanoile
Nomi alternativi
ossido di acetile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6O3
Massa molecolare (u)102,09
Aspettoliquido incolore
Numero CAS108-24-7
Numero EINECS203-564-8
PubChem7918
SMILES
CC(=O)OC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,08
Solubilità in acquareazione violenta
Temperatura di fusione−73 °C (200 K)
Temperatura di ebollizione138 °C (411 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K400
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−624,4
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma49 °C (322 K)
Limiti di esplosione2 - 10,2% vol.
Temperatura di autoignizione330 °C (603 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo infiammabile irritante
Frasi H226 - 332 - 302 - 314 - 335
Consigli P280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'anidride acetica è un'anidride organica, ottenuta per condensazione di due molecole di acido acetico. Analogamente alle anidridi inorganiche, per reazione con acqua forma l'acido corrispondente.

A temperatura ambiente è un liquido incolore dall'odore irritante, da manipolare con particolare cautela.

Trova impiego come reagente per reazioni di acetilazione, ossia per introdurre il gruppo CH3-CO- in altri composti. Tra i suoi impieghi industriali rientrano la sintesi dell'aspirina, dell'acetato di cellulosa e dell'eroina (diacetilmorfina) a partire dalla morfina.

L'anidride acetica è sintetizzata con delle buone rese di reazione facendo reagire cloruro di acetile con acetato di sodio[2][3]

Industrialmente, viene generata in grandi quantità tramite il processo Tennessee Eastman, una variante del processo Monsanto.

Reagisce rapidamente con l'acqua a dare acido acetico, con gli alcoli a dare i corrispondenti esteri acetati e con le ammine a dare le corrispondenti acetammidi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ (EN) Regina Zibuck, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Ltd, 15 aprile 2001, pp. ra008, DOI:10.1002/047084289x.ra008, ISBN 9780471936237. URL consultato il 17 novembre 2019.
  3. ^ Vogel, Arthur I. (Arthur Israel), Vogel's Textbook of practical organic chemistry, including qualitative organic analysis., 4th ed., Longman, 1978, p. 499, ISBN 0582442508, OCLC 3016740. URL consultato il 17 novembre 2019.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autoritàGND (DE4153053-6
Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia