Anidride acetica

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Anidride acetica
formula di struttura e modello molecolare
modello tridimensionale
Nome IUPAC
ossido di etanoile
Nomi alternativi
ossido di acetile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC4H6O3
Massa molecolare (u)102,09
Aspettoliquido incolore
Numero CAS108-24-7
Numero EINECS203-564-8
PubChem7918
SMILES
CC(=O)OC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,08
Solubilità in acquareazione violenta
Temperatura di fusione−73 °C (200 K)
Temperatura di ebollizione138 °C (411 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293 K400
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−624,4
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma49 °C (322 K)
Limiti di esplosione2 - 10,2% vol.
Temperatura di autoignizione330 °C (603 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo infiammabile irritante
Frasi H226 - 332 - 302 - 314 - 335
Consigli P280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'anidride acetica è un'anidride organica, ottenuta per condensazione di due molecole di acido acetico. Analogamente alle anidridi inorganiche, per reazione con acqua forma l'acido corrispondente.

A temperatura ambiente è un liquido incolore dall'odore irritante, da manipolare con particolare cautela.

Trova impiego come reagente per reazioni di acetilazione, ossia per introdurre il gruppo CH3-CO- in altri composti. Tra i suoi impieghi industriali rientrano la sintesi dell'aspirina, dell'acetato di cellulosa e dell'eroina (diacetilmorfina) a partire dalla morfina.

L'anidride acetica è sintetizzata con delle buone rese di reazione mediante la Sintesi di Williamson, facendo reagire cloruro di acetile con acetato di sodio

CH3-CO-Cl + CH3-COO Na+ → NaCl + CH3-CO-O-CO-CH3

Industrialmente, viene generata in grandi quantità tramite il processo Tennessee Eastman, una variante del processo Monsanto.

Reagisce rapidamente con l'acqua a dare acido acetico, con gli alcoli a dare i corrispondenti esteri acetati e con le ammine a dare le corrispondenti acetammidi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS

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