Dimetildicarbonato
| Dimetildicarbonato | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| dimetil dicarbonato | |
| Abbreviazioni | |
| DMDC, E242 | |
| Nomi alternativi | |
| dimetil pirocarbonato Velcorin | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H6O5 |
| Massa molecolare (u) | 134,09 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 224-859-8 |
| PubChem | 3086 |
| SMILES | COC(=O)OC(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,25 |
| Indice di rifrazione | 1,392 (20 °C) |
| Solubilità in acqua | ca. 35 g/L a 20 °C (decomposizione) |
| Temperatura di fusione | 16-18 °C (289,15-291,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 44-47 °C a 5 mmHg, 172 °C (445,15 K) con decomposizione |
| Viscosità dinamica (mPa·s a 293,15 (20 °C) °C) | 2100 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 302+312 - 314 - 330 |
| Consigli P | 260 - 280 - 284 - 305+351+338 - 310 [1] |
Il dimetildicarbonato (sigla: DMDC) o pirocarbonato di metile è l'estere metilico dell'acido pirocarbonico (o dicarbonico) (HO−CO−O−CO−OH) e deriva da quest'ultimo per sostituzione formale degli idrogeni acidi con altrettanti metili; la sua formula semistrutturale è quindi CH3O−CO−O−CO−OCH3.[2]
A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore con un odore estereo fruttato.[3]
Si può preparare a partire dal cloroformiato di metile (Cl−CO−OMe).[4]
Viene utilizzato principalmente come conservante per bevande, coadiuvante tecnologico o sterilizzante e agisce inibendo gli enzimi acetato chinasi e la glutammato decarbossilasi.[5] È stato anche proposto che il pirocarbonato di metile inibisca gli enzimi alcol deidrogenasi e gliceraldeide 3-fosfato deidrogenasi causando la metossicarbonilazione dei loro residui istidinici.[6]
Uso nel vino
[modifica | modifica wikitesto]Nel vino, è spesso usato per sostituire il sorbato di potassio, in quanto inattiva i lieviti in esso presenti, come i Brettanomyces. Una volta che è stato aggiunto alle bevande, l'efficacia della sostanza chimica è fornita dalle seguenti reazioni:
- DMDC + acqua → metanolo + anidride carbonica
- DMDC + etanolo → etilmetil carbonato
- DMDC + ammoniaca → metil carbammato
- DMDC + amminoacido → carbossimetil derivati
L'applicazione del DMDC è particolarmente utile quando il vino deve essere sterilizzato ma non può essere filtrato, pastorizzato o solforato in condizioni sterili. Il DMDC viene anche utilizzato per stabilizzare bevande analcoliche come bevande gassate o non gassate, bevande sportive isotoniche, tè ghiacciati e acque aromatizzate.
Il DMDC viene aggiunto prima del riempimento della bevanda. Si scompone quindi in piccole quantità di metanolo e anidride carbonica, che sono entrambi componenti naturali dei succhi di frutta e verdura.
Il Scientific Committee on Food dell'UE, la FDA negli Stati Uniti e il JECFA dell'OMS hanno confermato il suo uso nelle bevande. La FDA ha approvato il suo uso nei vini nel 1988, fissando il livello massimo consentito a 200 mg/L, e solo se sono presenti meno di 500 cellule di lievito/ml al momento del dosaggio.[7] È anche approvato nell'UE, dove è elencato sotto il numero E E242,[8] così come in Australia e Nuova Zelanda.[9] Il dimetil dicarbonato è commercializzato da Lanxess con il marchio Velcorin. In totale, il Velcorin è approvato in più di 100 Paesi diversi.
Se nella bevanda da trattare sono presenti ioni ammonio, per reazione con il pirocarbonato di metile può formarsi l'O-metil carbammato. Questa sostanza è stata studiata dal punto di vista tossicologico ed è risultata cancerogena sui ratti. L'O-metil carbammato è stato trovato in vini sterilizzati con il pirocarbonato di metile.[10] È compreso nella lista dei carcinogeni dello stato della California.[11]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 15.02.2013
- ^ (EN) PubChem, Dimethyl dicarbonate, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 4 ottobre 2025.
- ^ EBCONT Communications, Dimethyldicarbonat, su roempp.thieme.de. URL consultato il 4 ottobre 2025 (archiviato dall'url originale il 3 giugno 2020).
- ^ Dimethyl dicarbonate CAS#: 4525-33-1, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 4 ottobre 2025.
- ^ [1][collegamento interrotto]
- ^ DMDC's role in bottle stability - dimethyl dicarbonate Archiviato il 24 settembre 2015 in Internet Archive., Wines & Vines, Oct 1990
- ^ US Food and Drug Administration: Listing of Food Additives Status Part I, su fda.gov. URL consultato il 27 ottobre 2011 (archiviato dall'url originale il 14 marzo 2013).
- ^ UK Food Standards Agency: Current EU approved additives and their E Numbers, su food.gov.uk. URL consultato il 27 ottobre 2011.
- ^ Food Standards Australia and New Zealand, Application A1015 - Classification of Dimethyl Dicarbonate - Approval Report -15 December 2010 Application A1025 - Classification of Dimethyl Dicarbonate, su foodstandards.gov.au. URL consultato il 15 dicembre 2010 (archiviato dall'url originale il 18 aprile 2019).
- ^ TOXICOLOGY AND CARCINOGENESIS STUDIES OF METHYL CARBAMATE, in NATIONAL TOXICOLOGY PROGRAM Technical Report Series No. 328, U.S. DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES Public Health Service National Institutes of Health, PMID 12732908 (archiviato dall'originale il 14 giugno 2006).
- ^ STATE OF CALIFORNIA ENVIRONMENTAL PROTECTION AGENCY OFFICE OF ENVIRONMENTAL HEALTH HAZARD ASSESSMENT SAFE DRINKING WATER AND TOXIC ENFORCEMENT ACT OF 1986 CHEMICALS KNOWN TO THE STATE TO CAUSE CANCER OR REPRODUCTIVE TOXICITY FEBRUARY 3, 2006 (archiviato dall'originale).
Voci correlate
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