Propionato di metile
| Propionato di metile | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| propanoato di metile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H8O2 |
| Massa molecolare (u) | 88,10512 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 209-060-4 |
| PubChem | 11124 |
| SMILES | CCC(=O)OC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,915 a 20 °C |
| Indice di rifrazione | 1,3775 a 20 °C |
| Solubilità in acqua | 62,370 mg/L a 25 °C |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 0,82 |
| Temperatura di fusione | −87,5 °C |
| Temperatura di ebollizione | 79,8 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 3460 mg/kg, topo, o.s. |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | −2 °C (vaso chiuso) |
| Limiti di esplosione | limite inferiore 13% (volume) limite superiore 2,5% (volume) |
| Temperatura di autoignizione | 469 °C |
| Simboli di rischio chimico | |
 
| |
| pericolo | |
| Frasi H | 225 - 332 |
| Consigli P | 210 [1] |
Il propionato di metile, o propanoato di metile, è un estere alchilico di formula CH3CH2-CO-O-CH3. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, dall'odore e dal sapore caratteristici, poco solubile in acqua ma ben miscibile nei più comuni solventi organici tra cui acetone, etanolo, dietiletere e glicole propilenico. In natura è presente in diversi tipi di frutti, mentre a livello industriale trova impiego come solvente e come agente aromatizzante[2].
Sintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il propionato di metile può essere ottenuto per condensazione tra l'acido propanoico ed il metanolo, esterificazione catalizzata dall'acido solforico concentrato[2]:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4bf2d8e0bf9a7509a12946926bc73635389ecff5)
Reattività
[modifica | modifica wikitesto]Il proprionato di metile è un liquido facilmente infiammabile e che per decomposizione rilascia fumi irritanti[2]. La sostanza presenta la reattività tipica degli esteri alchilici. Tra le reazioni più comuni vi sono l'idrolisi e la saponificazione, che danno rispettivamente acido propionico e propionato di sodio:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/45e7b340e247bacf45b911b51b25da38bf8ad001)
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COOCH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {COONa} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {OH} }}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/abc3f9e3de7f1e65ab8d8754f803f13b0a28216b)
La sostanza è positiva al saggio di Angeli e Rimini.
Utilizzo
[modifica | modifica wikitesto]Il propionato di metile trova impiego nell'industria profumiera e come aromatizzante in virtù delle sue proprietà organolettiche, comuni peraltro a molti composti della stessa categoria. Al gusto e all'olfatto si presenta come una sostanza dolce, fruttata e che ricorda il tipico aroma del rum; viene utilizzato nella preparazione di profumi, dolciumi, detergenti e preparati cosmetici come creme ed altri prodotti per uso topico. La sostanza viene inoltre utilizzata come solvente per lacche, vernici e derivati della cellulosa e come attrattivo per coleotteri[2].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Propionato di metile (PDF), su Sigma-Aldrich. URL consultato il 16 settembre 2015.
- ^ a b c d (EN) Methyl propionate, su HSDB, National Institutes of Health. URL consultato il 16 settembre 2015.
Altri progetti
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