Acetato di isoamile

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Acetato di isoamile
formula di struttura
Nome IUPAC
etanoato di 3-metil-1-butile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H14O2
Massa molecolare (u)130,19 g/mol
Aspettoliquido incolore
Numero CAS123-92-2
Numero EINECS204-662-3
PubChem31276
SMILES
CC(C)CCOC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,87 (20 °C)
Solubilità in acqua2,12 g/l (19.4 °C)
Temperatura di fusione−100 °C (173 K)
Temperatura di ebollizione141 °C (414 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma36 °C (309 K) (vaso chiuso)
Limiti di esplosione1,3 - 8,2 Vol%
Temperatura di autoignizione355 °C (628 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile
attenzione
Frasi H226 - EUH066
Consigli P210 [1]

L'acetato di isoamile è un composto organico estere dell'acido acetico e del 3-metil-1-butanolo. È un liquido incolore, poco solubile in acqua, molto solubile nella maggior parte dei solventi organici.

L'acetato di isoamile ha un forte odore di banana e viene utilizzato per aromatizzare gli alimenti. È prodotto sinteticamente o naturalmente dalla pianta di banane. Viene inoltre rilasciato dai pungiglioni delle api come feromone per attirare altre api.[2]

Produzione[modifica | modifica wikitesto]

L'acetato di isoamile viene preparato mediante la reazione catalizzata dall'acido (esterificazione di Fischer) tra alcool isoamilico e acido acetico glaciale, come mostrato nell'equazione di reazione di seguito. Tipicamente, viene l'acido solforico utilizzato come catalizzatore. In alternativa, come catalizzatore può essere usato acido p-toluensolfonico o una resina a scambio ionico acido.

Applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

L'acetato di isoamile è usato per conferire sapore di banana negli alimenti. L'olio di banana si riferisce comunemente a una soluzione di acetato di isoamile in etanolo che viene utilizzato come aroma artificiale.

Viene anche usato come solvente per alcune vernici e lacche alla nitrocellulosa. Come solvente e trasportatore di materiali come la nitrocellulosa, è stato ampiamente utilizzato nell'industria aeronautica per irrigidire e impermeabilizzare le superfici di volo del tessuto, dove esso e i suoi derivati erano generalmente conosciuti come vernice tenditela. Ora che la maggior parte degli aeromobili è interamente in metallo, tale uso è ora per lo più limitato a riproduzioni storicamente accurate e modelli in scala.

A causa del suo odore intenso e gradevole e della sua bassa tossicità, isoamil acetato viene utilizzato per testare l'efficacia di respiratori o maschere antigas.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acetato di isoamile su IFA-GESTIS
  2. ^ Boch R, Shearer DA e Stone BC, Identification of isoamyl acetate as an active component in the sting pheromone of the honey bee, in Nature, vol. 195, n. 4845, England, Nature Publishing Group, 8 settembre 1962, pp. 1018–20, DOI:10.1038/1951018b0, PMID 13870346.
  3. ^ Fit Testing Procedures (Mandatory). - 1910.134 App A | Occupational Safety and Health Administration, su www.osha.gov. URL consultato il 4 febbraio 2020.

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