Benzoato di metile
| Benzoato di metile | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| benzoato di metile | |
| Abbreviazioni | |
| PhCOOMe | |
| Nomi alternativi | |
| benzencarbossilato di metile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C6H5COOCH3 |
| Massa molecolare (u) | 136,15 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-259-7 |
| PubChem | 7150 |
| SMILES | COC(=O)C1=CC=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,09 (20 °C) |
| Indice di rifrazione | 1,5164 |
| Solubilità in acqua | 0,157 g/L (30 °C) quasi insolubile |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 2,12 |
| Temperatura di fusione | −12 °C (261 K) |
| Temperatura di ebollizione | 199 °C (472 K) (1013 hPa) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 90 °C (~363 K) |
| Limiti di esplosione | 8,6 - 20 Vol% |
| Temperatura di autoignizione | 510 °C (783 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 302 |
| Consigli P | 260 - 262 [1] |
Il benzoato di metile è l'estere metilico dell'acido benzoico, avente formula molecolare C6H5CO−O−CH3 (o anche PhCO−O−Me), la quale mostra un benzoile unito ad un metile tramite un ponte ossigeno. È il tipico prodotto dell'esterificazione dell'acido benzoico con il metanolo.[2]
Il benzoato di metile è un composto parecchio stabile termodinamicamente, ΔHƒ° = -324,3±3,0 kJ/mol.[3] A temperatura ambiente si presenta come un liquido altobollente (199,5 °C) incolore e dall'odore gradevolmente floreale che ricorda quello dei frutti della Feijoa[4] e che per questo è anche usato in profumeria.[5] È molto poco solubile in acqua (~ 2 g/L, ~ 0,015 M), ma ben solubile in alcool, etere e vari altri solventi organici. È una sostanza combustibile ma, avendo un punto di fiamma piuttosto elevato (83 °C), si infiamma con una certa difficoltà.
Il benzoato di metile è presente come prodotto naturale in piante come Vitis rotundifolia e Lonicera japonica.[6] Viene usato per addestrare i cani annusatori a riconoscere il suo odore perché il prodotto di idrolisi in aria umida del cloridrato di cocaina è, tra gli altri, proprio il benzoato di metile.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ scheda del benzoato di metile su IFA-GESTIS
- ↑ (EN) Satyam Bhuyan, Esterification: Definition, Reaction, Mechanism, and Examples, su Chemistry Learner, 7 gennaio 2025. URL consultato il 13 marzo 2025.
- ↑ Benzoic acid, methyl ester, su webbook.nist.gov.
- ↑ methyl benzoate (CHEBI:72775), su www.ebi.ac.uk. URL consultato il 13 marzo 2025.
- ↑ (EN) Methyl benzoate CAS#: 93-58-3, su www.chemicalbook.com. URL consultato il 13 marzo 2025.
- ↑ (EN) Salma Mostafa, Yun Wang e Wen Zeng, Floral Scents and Fruit Aromas: Functions, Compositions, Biosynthesis, and Regulation, in Frontiers in Plant Science, vol. 13, 10 marzo 2022, DOI:10.3389/fpls.2022.860157. URL consultato il 13 marzo 2025.
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