Cloridrato

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Polvere cristallina di cloruro di ammonio, un cloridrato di formula NH4Cl.

I cloridrati sono sali di cloro di formula generale RH+Cl ottenuti per trattamento di una base di Lewis con acido cloridrico[1]. Tali composti, spesso riportati con la formula R·HCl, appaiono come solidi cristallini bianchi o incolori e per via della loro natura ionica sono ben solubili nei solventi polari. I cloridrati più comuni vengono sintetizzati a partire dalle ammine, il cui atomo di azoto si comporta appunto da base di Lewis, cedendo un doppietto elettronico al protone acido H+ liberato dall'acido cloridrico al fine di instaurare un legame N-H+ e stabilizzare così il catione organico.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

I cloridrati vengono sintetizzati facendo reagire una base di Lewis con acido cloridrico in ambiente acquoso. Nella quasi totalità dei casi la reazione è spontanea e non richiede catalisi di alcun tipo:

R + HCl ⇄ R-H+Cl

L'equilibrio di reazione è influenzato dal pH della soluzione. Essendo R una base debole in ambiente acquoso instaura l'equilibrio:

R + H2O ⇄ R-H+ + OH

La reazione completa di sintesi in ambiente acquoso è quindi data dal seguente equilibrio:

R-H+OH + HCl ⇄ R-H+Cl + H2O

Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]

L'assetto cristallino del cloridrato è dovuto alla stabilità del catione R-H+ ed al fatto che il legame R-H risulta più forte del legame ionico RH-Cl, fattori che conferiscono al cloridrato le caratteristiche chimico-fisiche di un sale anidro. Essendo R una base debole ed HCl un acido forte, il cloridrato R·HCl disciolto in acqua conferisce alla soluzione un pH acido, instaurando il seguente equilibrio di dissociazione:

R-H+Cl ⇄ R + HCl

Avendo nota la costante di dissociazione basica di R (Kb) e conoscendo la concentrazione del cloridrato in acqua (Cs) è possibile calcolare il pH della soluzione di cloridrato R·HCl con la seguente formula:

pH = {1 \over 2} pK_w - {1 \over 2} pK_b - {1 \over 2} \log C_s

Dove Kw è la costante di dissociazione dell'acqua pari a 10−14.

Utilizzo in medicina[modifica | modifica wikitesto]

La procaina, anestetico locale utilizzato in odontoiatria, viene comunemente somministrato in forma di cloridrato.

Cloridrati e bromidrati rappresentano un'importante forma chimica in cui vengono convertiti molti principi attivi destinati alla somministrazione parenterale e non[2]. La somministrazione di molecole ad attività terapeutica sotto forma di cloridrati permette di modificarne e modularne le proprietà farmacocinetiche al fine di migliorarne la biodisponibilità. I cloridrati destinanti all'uso farmaceutico sono in genere derivati da composti organici contenenti gruppi amminici terziari, più stabili e trattabili rispetto alle ammine secondarie o primarie.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Cloridrato, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Istituto dell'Enciclopedia Italiana, 15 marzo 2011. URL consultato il 31 agosto 2015.
  2. ^ (EN) Hydrochloride, su merriam-Webster.com - Medical Dictionary. URL consultato il 31 agosto 2015.
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