Procaina

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Procaina
Procaine.svg
Procainemodel.png
Nome IUPAC
4-amminobenzoato di 2-(N,N-dietil)-amminoetile
Nomi alternativi
4-amminobenzoato di 2-(dietilammino)-etile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H20N2O2
Massa molecolare (u)236.31
Numero CAS59-46-1
Numero EINECS200-426-9
Codice ATCN01BA02
PubChem4914
DrugBankDB00721
SMILES
O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 288 K8,1
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaanestetici
Dati farmacocinetici
Metabolismoidrolisi dalle esterasi del plasma
Emivita40-84 secondi
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta
pericolo
Frasi H301 - 317
Consigli P280 - 301+310 [1]

La procaina è un farmaco anestetico a uso locale. Il cloridrato della procaina è commercializzato con il nome di Novocaina.

È un solido cristallino di colore bianco appartenente agli alcaloidi costituito da un estere dell'acido para-aminobenzoico. Dal punto di vista chimico è un derivato sintetico della cocaina, della quale serba l'azione paralizzante sulle strutture nervose sensitive periferiche.

Oggi viene utilizzato solo per anestesie da infiltrazione o come bloccante nervoso a scopo diagnostico.[2] Tuttavia alcuni soggetti ipersensibili a questa sostanza possono sviluppare affezioni cutanee (ad esempio l'orticaria).

La procaina viene metabolizzata per la maggior parte tramite idrolisi nei tessuti, mentre la parte restante subisce una degradazione enzimatica a livello epatico, come la cocaina. Per questo motivo, presenta una breve durata d'azione ma una tossicità minore rispetto alla cocaina.

La procaina fu sintetizzata per la prima volta nel 1905,[3] dal chimico tedesco Alfred Einhorn. È stata introdotta in medicina dal chirurgo Heinrich Braun nel 1909.[4]

Farmacologia[modifica | modifica wikitesto]

La procaina è un anestetico. Agisce principalmente come bloccante dei canali del sodio.[5]

Oggi viene usata principalmente come anestetico dentale, perché è stata soppiantata da alternative più efficaci (e ipoallergeniche) come la lidocaina. Come gli altri anestetici locali, la procaina è un vasodilatatore, quindi viene somministrata insieme all'epinefrina, che da vasocostrizione. La vasocostrizione aiuta a ridurre il sanguinamento, aumenta la durata e la qualità dell'anestesia, impedisce al farmaco di raggiungere la circolazione sistemica in grandi quantità e riduce la quantità di anestetico richiesta.[6] A differenza della cocaina, la procaina non dà euforia, che crea dipendenza e aumenta il rischio di abuso.

La procaina è un estere, quindi viene metabolizzata nel plasma dagli enzimi pseudocolinesterasi attraverso l'idrolisi in acido para-amino benzoico (PABA), che viene poi escreto dai reni nelle urine.

La procaina viene usata occasionalmente come additivo nelle droghe illegali, come la cocaina. I produttori di MDMA usano la procaina come additivo, in rapporti che vanno dall'1 al 10% di MDMA e fino al 90% di procaina.[7]

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La procaina può essere sintetizzata in due modi.[8] Procaine synthesis.png

  1. Il primo consiste nella reazione diretta dell'estere etilico dell'acido 4-aminobenzoico con il 2-dietilamminoetanolo in presenza di etossido di sodio.
  2. Il secondo è ossidando il 4-nitrotoluene in acido 4-nitrobenzoico, che viene poi fatto reagire con cloruro di tionile. Il cloruro acido risultante viene esterificato con 2-dietilamminoetanolo per dare nitrocaina. Infine, il gruppo nitro viene ridotto mediante idrogenazione.

Effetti avversi[modifica | modifica wikitesto]

La procaina deprime l'attività neuronale. La depressione porta a irrequietezza, tremori e convulsioni lievi o gravi. Studi sugli animali hanno dimostrato che l'uso di procaina aumenta i livelli di dopamina e serotonina nel cervello.[9] Possono verificarsi altri problemi legati alla tolleranza individuale ai diversi dosaggi. Nervosismo e vertigini derivano dall'eccitazione del sistema nervoso centrale che, in caso di sovradosaggio, porta a insufficienza respiratoria. La procaina può anche indurre un indebolimento del miocardio con conseguente aumento del rischio di arresto cardiaco.[10]

La procaina può causare reazioni allergiche con relativi problemi di respirazione, eruzioni cutanee e gonfiore. Le reazioni allergiche alla procaina di solito non sono in risposta alla procaina stessa, ma al suo metabolita PABA. Sono piuttosto rare, si stima che abbiano un'incidenza di 1 su 500.000 iniezioni. Circa uno su 3000 nordamericani bianchi è omozigote (cioè ha due copie del gene anormale) per la forma atipica dell'enzima pseudocolinesterasi, e non idrolizza anestetici come la procaina.[11][12] Ciò comporta una permanenza maggiore dell'anestetico nel sangue e quindi un aumento della tossicità.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La procaina fu sintetizzata per la prima volta nel 1905,[3] poco dopo l'amilocaina. È stata creata dal chimico tedesco Alfred Einhorn che ha dato alla sostanza chimica il nome commerciale Novocaina, dal latino nov- (che significa "nuovo") e -caina , un suffisso comune per tutti gli alcaloidi usati come anestetici. È stata introdotta in medicina dal chirurgo Heinrich Braun nel 1909[4] per essere utilizzata in odontoiatria e chirurgia, data la bassa potenza e durata di azione.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al cloridrato
  2. ^ (EN) How long does Novocaine last?, su www.medicalnewstoday.com, 22 maggio 2018. URL consultato il 29 luglio 2020.
  3. ^ a b Sigmund Freud e Richard Woodley, Sulla Cocaina / La cocaina in America, in Grandi Tascabili Economici Newton, Newton Compton Editori, p. 298, ISBN 978-88-541-1940-6.
  4. ^ a b "Introduzione alla Chimica Farmaceutica" seconda edizione, Graham L. Patrick, pag 233.
  5. ^ Procaine, su www.drugbank.ca. URL consultato il 29 luglio 2020.
  6. ^ A. L. Sisk, Vasoconstrictors in local anesthesia for dentistry, in Anesthesia Progress, vol. 39, n. 6, 1992, pp. 187–193. URL consultato il 29 luglio 2020.
  7. ^ EcstasyData.org: Results : Lab Test Results for Recreational Drugs, su www.drugsdata.org. URL consultato il 29 luglio 2020.
  8. ^ Alfred Einhorn, Karl Fiedler e Carl Ladisch, Ueber p-Aminobenzoësäurealkaminester, in Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 371, n. 2, 1º gennaio 1909, pp. 142–161, DOI:10.1002/jlac.19093710204. URL consultato il 29 luglio 2020.
  9. ^ K. Sawaki e M. Kawaguchi, Some correlations between procaine-induced convulsions and monoamines in the spinal cord of rats, in Japanese Journal of Pharmacology, vol. 51, n. 3, 1989-11, pp. 369–376, DOI:10.1254/jjp.51.369. URL consultato il 29 luglio 2020.
  10. ^ (EN) Novocain - FDA prescribing information, side effects and uses, su Drugs.com. URL consultato il 29 luglio 2020.
  11. ^ Ombregt, Ludwig,, A system of orthopaedic medicine, Third edition, ISBN 978-0-7020-5295-8, OCLC 857890247. URL consultato il 29 luglio 2020.
  12. ^ OMIM Entry - * 177400 - BUTYRYLCHOLINESTERASE; BCHE, su omim.org. URL consultato il 29 luglio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

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