Idrolisi

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Rientrano sotto il generico nome di idrolisi (leggasi "idròlisi" o anche "idrolìsi"[1][2], dal greco hydor, acqua, e lyo, sciogliere) diverse reazioni chimiche in cui le molecole sono scisse in due o più parti per effetto dell'acqua e può talvolta essere considerata come la reazione inversa della reazione di condensazione.[3] Non è da confondersi con l'idratazione, in cui a una molecola viene addizionata una molecola di acqua (come nel caso dell'idratazione degli alcheni ad alcoli).

L'idrolisi è una particolare tipologia di solvolisi in cui l'acqua svolge il ruolo di solvente.[4]

Tipologie[modifica | modifica wikitesto]

Le reazioni di idrolisi sono tra le più varie; alcune sono spontanee, altre hanno bisogno di un catalizzatore, spesso un acido o una base. Nei sistemi viventi le idrolisi sono spesso catalizzate da specifici enzimi della famiglia delle idrolasi.

Derivati carbossilici[modifica | modifica wikitesto]

Un esempio di idrolisi sono quelle acido-base-catalizzate di esteri, anidridi, ammidi e cloruri acilci a dare acidi carbossilici;

Sponificazione di un trigliceride in condizioni basiche, chiaro esempio di idrolisi di un estere

Queste idrolisi si verificano quando il nucleofilo (un agente come ad esempio l'acqua o uno ione ossidrile) attacca il carbonio del gruppo carbonilico dell'estere o dell'ammide. Usando una base in soluzione acquosa, gli ioni ossidrile sono migliori nucleofili dell'acqua, mentre in condizioni acide il gruppo carbonile diventa protonato, e questo porta a un attacco nucleofilo molto più facile da parte dell'acqua. In entrambi i casi il prodotto dell'idrolisi è un acido carbossilico.

Forse il più antico esempio praticato in commercio di idrolisi è la saponificazione. è l'idrolisi di un trigliceride con di idrossido di sodio in soluzione acquosa. Durante il processo, gli acidi grassi reagiscono con la base e si forma glicerolo e il sale sodico dell'acido carbossilico, usato appunto come sapone.

Polisaccaridi[modifica | modifica wikitesto]

I monosaccaridi possono essere collegati insieme da legami glicosidici, che possono essere scissi mediante idrolisi, e l'unione tramite questi legami porta alla formazione di oligo e poli-saccaridi. Gli enzimi che idrolizzano legami glicosidici sono chiamati "glicosidasi".

Struttura del lattosio, in cui si nota il legame glicosidico in cui l'ossigeno collega le due unità monosaccaridiche cosituenti: il D-galattosio e il D-glucosio

Il disaccaride più noto è il saccarosio (zucchero da tavola). L'idrolisi scinde il saccarosio nei suoi due monosaccaridi costituenti, glucosio e fruttosio. L'invertasi è un enzima saccarasi utilizzata industrialmente per l'idrolisi del saccarosio, producendo così il cosiddetto zucchero invertito. La lattasi è essenziale per l'idrolisi digestiva del lattosio presente nei latticini; molti esseri umani adulti non producono lattasi e non possono digerire il lattosio del latte.

L'idrolisi dei polisaccaridi nelle loro unità ripetitive è detta "saccarificazione". Il malto a base di orzo viene usato come fonte di β-amilasi per scindere l'amido in maltosio, il disaccaride, che può essere utilizzato dal lievito per produrre birra. Altri enzimi del tipo amilasi possono convertire l'amido in glucosio o in altri oligosaccaridi. La cellulosa ad esempio viene prima idrolizzata a cellobiosio dalla cellulasi e poi il cellobiosio è ulteriormente idrolizzato a glucosio dalla beta-glucosidasi. Gli animali come le mucche o i ruminanti in genere sono in grado di idrolizzare la cellulosa in cellobiosio e poi glucosio a causa di batteri simbionti che producono cellulasi, altrimenti gli animali non sono in grado di digerire queste sostanze.

Sali[modifica | modifica wikitesto]

Con il termine idrolisi si indica anche la reazione che subiscono gli ioni derivanti da acido o base debole: questi reagiscono con l'acqua originando in parte l'elettrolita debole di partenza e provocando una variazione del pH.

Possiamo considerare l'esempio della variazione di pH causata dall'aggiunta di un sale derivante da un acido debole e una base forte:

CN- + H2O HCN + OH-

che porta alla formazione di acido cianidrico (acido coniugato della base cianuro) e ioni OH-. Tale tipo di reazione è un esempio di idrolisi basica

Consideriamo adesso la reazione di idrolisi del cloruro di ammonio, NH4Cl:

NH4+ + H2O NH3 + H+

In questa reazione lo ione NH4+, acido debole, reagisce ripristinando parzialmente la sua base coniugata (l'ammoniaca, NH3) dando idrolisi acida.

Consideriamo infine il caso di un sale binario derivato da acido e base entrambi deboli, il cianuro di ammonio, NH4CN: in questo caso entrambi gli ioni subiscono idrolisi ma essendo la base coniugata di NH4+ più forte dell'acido cianidrico, come si può evincere dalle relative costanti di equilibrio, prevarrà l'idrolisi basica e il pH sarà alcalino.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Dizionario italiano
  2. ^ Dizionario Sapere.it
  3. ^ Nella reazione di condensazione infatti due molecole reagiscono tra loro espellendo una molecola a basso peso molecolare (chiamata "condensato"). Quando il condensato è una molecola di acqua la reazione di condensazione può dirsi inversa a quella di idrolisi.
  4. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "hydrolysis"

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