Ammidi
Le ammidi costituiscono una categoria di composti organici di gruppo funzionale RCONH2. Sono derivati funzionali degli acidi carbossilici in cui l'idrossile (-OH) è sostituito con un gruppo amminico (-NR'R").[1] Nonostante possiedano lo stesso gruppo funzionale dei peptidi, si distinguono da essi in quanto questi ultimi si formano dall'unione di due amminoacidi.
Indice
Caratteristiche[modifica | modifica wikitesto]
I punti di fusione delle varie ammidi dipendono oltre che dal peso molecolare, dalla capacità di formare legami ad idrogeno, quindi a parità di peso molecolare un'ammide RCONH2 ha un punto di fusione più alto di una RCONHCH3 a sua volta più alto di una RCON(CH3)2.
Come acidità e basicità, l'azoto ammidico è molto meno basico dell'azoto amminico a causa della delocalizzazione per risonanza del doppietto libero su di esso, mentre risulta anche basico l'ossigeno carbonilico in quanto la forma protonata è stabilizzata per risonanza.
I legami ammidici possono subire idrolisi sia in ambiente acido sia in ambiente basico. Per esempio, le penicilline degradano sia per acidi deboli sia per basi.
Nomenclatura[modifica | modifica wikitesto]
Nella nomenclatura IUPAC, il nome dell'ammide si ricava sostituendo il suffisso -ico o -oico dell'acido carbossilico corrispondente con il suffisso -ammide. Nel caso l'azoto non sia legato a due idrogeni si pone prima del nome dell'ammide N- o N,N-, a seconda che l'azoto sia mono- o disostituito, seguito dal nome del sostituente.
Ad esempio l'ammide corrispondente all'acido formico (HCOOH) si chiama formammide (HCONH2). Se l'azoto è disostituito con due metili, si ha la N,N-dimetilformammide (HCON(CH3)2).
Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]
Note[modifica | modifica wikitesto]
Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]
- T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, p. 58, ISBN 88-08-09414-6.
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) Ammidi, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
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