Effetto induttivo

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

In chimica, l'effetto induttivo (o effetto di campo induttivo) è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di stabilizzare o destabilizzare una molecola, un radicale o uno ione tramite la propria elettronegatività.

Atomi e gruppi sostituenti di una molecola organica possono essere elettron-attrattori (effetto -I) o elettron-repulsori (effetto +I). I primi tendono a stabilizzare i carbanioni aiutando a disperderne carica negativa, i secondi stabilizzano i radicali ed i carbocationi attenuandone rispettivamente la lacuna elettronica e la carica positiva.

L'effetto induttivo spiega, ad esempio, le diverse acidità dell'acido acetico e degli acidi cloroacetico, dicloroacetico e tricloroacetico.

CH3COOH Ka = 1,8 × 10-5 acido debole
Cl-CH2COOH Ka = 1,4 × 10-3 acido medio/debole
Cl2-CHCOOH Ka = 5,5 × 10-2 acido medio/forte
Cl3-CCOOH Ka = 2,3 × 10-1 acido forte (sia pure meno di molti acidi minerali)

Essendo il cloro elettronegativo, il suo effetto elettronattrattore aiuta a stabilizzare la carica negativa dell'anione carbossilato, consentendo la formazione di uno ione carico negativamente, aumentando in definitiva il grado di dissociazione (la "forza") dell'acido carbossilico corrispondente.
Essendo invece i gruppi alchilici degli elettrondonatori, si osserva che l'acido propanoico CH3CH2COOH è meno forte (Ka = 1,4 × 10-5) dell'acido cloroacetico.

Come ogni effetto elettrostatico, l'effetto induttivo è inversamente proporzionale alla distanza tra il gruppo sostituente ed il centro della carica dello ione - o della lacuna elettronica del radicale.

Misurazioni empiriche e considerazioni teoriche hanno portato, ad identificare come gruppi elettron-attrattori gli alogeni (fluoro, cloro, bromo, iodio), il gruppo nitro (NO2), il gruppo nitrile (C≡N) doppi e tripli legami carbonio-carbonio; sono invece elettron-donatori i gruppi alchilici, i gruppi ossidrile (OH) ed alcossile (OR), i gruppi amminici (NH2, NHR, NR2), i gruppi tiolo (SH) e mercapto (SR).

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia