Effetto induttivo
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In chimica, l'effetto induttivo (o effetto di campo induttivo) è la capacità che un atomo o un gruppo funzionale ha di stabilizzare o destabilizzare una molecola, un radicale o uno ione tramite la propria elettronegatività.
Descrizione[modifica | modifica wikitesto]
Atomi e gruppi sostituenti di una molecola organica possono essere elettron-attrattori (effetto -I) o elettron-repulsori (effetto +I). I primi tendono a stabilizzare i carbanioni aiutando a disperderne carica negativa, i secondi stabilizzano i radicali ed i carbocationi attenuandone rispettivamente la lacuna elettronica e la carica positiva.
L'effetto induttivo spiega, ad esempio, le diverse acidità dell'acido acetico e degli acidi cloroacetico, dicloroacetico e tricloroacetico.
| CH3COOH | Ka = 1,8 × 10−5 | acido debole |
| Cl-CH2COOH | Ka = 1,4 × 10−3 | acido medio/debole |
| Cl2-CHCOOH | Ka = 5,5 × 10−2 | acido medio/forte |
| Cl3-CCOOH | Ka = 2,3 × 10−1 | acido forte (sia pure meno di molti acidi minerali) |
Essendo il cloro elettronegativo, il suo effetto elettronattrattore aiuta a stabilizzare la carica negativa dell'anione carbossilato, consentendo la formazione di uno ione carico negativamente, aumentando in definitiva il grado di dissociazione (la "forza") dell'acido carbossilico corrispondente.
Essendo invece i gruppi alchilici degli elettrondonatori, si osserva che l'acido propanoico CH3CH2COOH è meno forte (Ka = 1,4 × 10−5) dell'acido cloroacetico.
Come ogni effetto elettrostatico, l'effetto induttivo è inversamente proporzionale alla distanza tra il gruppo sostituente ed il centro della carica dello ione - o della lacuna elettronica del radicale.
Misurazioni empiriche e considerazioni teoriche hanno portato, ad identificare come gruppi elettron-attrattori gli alogeni (fluoro, cloro, bromo, iodio), il gruppo nitro (NO2), il gruppo nitrile (C≡N) doppi e tripli legami carbonio-carbonio; sono invece elettron-donatori i gruppi alchilici, i gruppi ossidrile (OH) ed alcossile (OR), i gruppi amminici (NH2, NHR, NR2), i gruppi tiolo (SH) e mercapto (SR).
Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) IUPAC Gold Book, "inductive effect", su goldbook.iupac.org.
