Acido cloroacetico

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Acido cloroacetico
Schema di struttura dell'acido cloroacetico
Modello CPK dell'acido cloroacetico
Nome IUPAC
acido cloroetanoico
Nomi alternativi
acido monocloroacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC2H3ClO2
Massa molecolare (u)94,50
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS79-11-8
Numero EINECS201-178-4
PubChem300
SMILES
C(C(=O)O)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,58
Costante di dissociazione acida a 298 K1,53 × 10−3
Solubilità in acqua85,8 g/100 mL a 25 °C
Temperatura di fusione63 °C (336 K) dec.
Temperatura di ebollizione189 °C (462 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)−490,1
C0p,m(J·K−1mol−1)144,02
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)55 (orale, ratto)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta corrosivo pericoloso per l'ambiente
Frasi H301, 311, 314, 331, 400
Consigli P261, 273, 280, 301+310, 305+351+338

L'acido cloroacetico è il composto organico clorurato di formula ClCH2CO2H, derivato dall'acido acetico sostituendo un idrogeno del gruppo metilico con un atomo di cloro. In condizioni normali è un solido cristallino incolore, facilmente solubile in acqua. È un acido carbossilico importante nell'industria chimica.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido cloroacetico fu sintetizzato per la prima volta da Reinhold Hoffmann nel 1857.[1] Industrialmente se ne producono circa 420 000 tonnellate all'anno, usando due processi.[2] Il primo e più usato è la clorazione dall'acido acetico, usando anidride acetica come catalizzatore:

CH3CO2H + Cl2 → ClCH2CO2H + HCl

Inevitabilmente si formano come sottoprodotti anche gli acidi di- e tricloroacetici. La purificazione non è semplice; si usa in genere la cristallizzazione.

Il secondo metodo è l'idrolisi del tricloroetilene usando acido solforico come catalizzatore:

CCl2CHCl + 2H2O → ClCH2CO2H + 2HCl

L'acido cloroacetico prodotto per questa via è molto puro, ma questo metodo è sempre meno usato a causa dell'alto costo del tricloroetilene.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

L'acido cloroacetico forma cristalli incolori igroscopici di odore pungente, facilmente solubili in acqua e altri solventi organici tra i quali etanolo ed etere dietilico. In soluzione acquosa è un acido molto più forte dell'acido acetico. Ciò è dovuto all'azione dell'atomo di cloro molto elettronegativo che contribuisce a delocalizzare la carica negativa dell'anione, che risulta così stabilizzato.

Uso[modifica | modifica wikitesto]

L'acido cloroacetico è un importante prodotto industriale. Serve come materia prima per produrre principalmente carbossimetilcellulosa, amido modificato e acido tioglicolico, nonché pesticidi, coloranti e prodotti farmaceutici. Come usi minori, lo si usa in molte altre sintesi organiche per ottenere caffeina, barbiturati, acidi arilacetici, cumarina e vitamina B6.[2]

Indicazioni di sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

L'acido cloroacetico è disponibile in commercio. Il composto è tossico per inalazione, per contatto con la pelle e per ingestione. Provoca gravi ustioni alla pelle e agli occhi. Non ci sono dati che indichino con certezza proprietà cancerogene. Viene considerato molto tossico per gli organismi acquatici.[3]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Hoffmann 1857
  2. ^ a b Koenig et al. 2002
  3. ^ Sigma-Aldrich, scheda di dati di sicurezza

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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