Carbanione

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Carbanione
Carbanione

Un carbanione è una specie chimica che presenta una carica negativa su un atomo di carbonio. È un forte nucleofilo la cui stabilità e reattività dipende dell'intorno chimico cioè dal tipo di atomi legati al carbonio portante la carica negativa.

Tra i fattori che stabilizzano la carica si hanno:

  • effetto induttivo: atomi elettronegativi legati al carbonio stabilizzano la carica;
  • ibridizzazione: la stabilità cresce al crescere del carattere s dell'orbitale ibrido del carbonio;
  • coniugazione: la carica viene stabilizzata per risonanza.

Esempi di carbanioni[modifica | modifica wikitesto]

I carbanioni sono intermedi di alcune reazioni chimiche, importanti perché, essendo il carbonio portante la carica negativa un forte nucleofilo, può reagire con specie chimiche a carattere elettrofilo, ad esempio con un idrocarburo alogenato, attraverso una reazione di sostituzione nucleofila, portando alla formazione di nuovi legami carbonio-carbonio. Ad esempio:

  • Gli alchini reagiscono con NaNH2 e dare il sodio-derivato:
HC≡CH + NaNH2 → HC≡CNa
  • che per reazione con lo iodometano porta alla formazione del propino:
HC≡CNa + CH3I → HC≡C-CH3
R3CBr + Mg → R3CMgBr
  • Nei composti carbonilici quali aldeidi e chetoni si hanno varie reazioni del carbonio in α il gruppo carbonilico il cui meccanismo porta alla formazione di una carica negativa su tale carbonio.

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