Alogenuri acilici

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Gli alogenuri acilici o alogenuri di alcanoile sono dei composti organici derivati dagli acidi carbossilici per sostituzione dell'ossidrile con un atomo di alogeno aventi pertanto formula bruta R-COX, dove X rappresenta convenzionalmente un qualsiasi alogeno e CO è il gruppo carbonilico.

Per la preparazione si tende a ricorrere a reazioni tra un acido carbossilico e cloruro di tionile (SOCl₂), reazione che da come sottoprodotti anidride solforosa (SO₂) e acido cloridrico (HCl), che essendo volatili sono facilmente eliminabili. Altri reattivi utilizzati per la preparazione di alogenuri acilici sono il tricloruro di fosforo (PCl₃) ed il pentacloruro di fosforo (PCl₅). Attraverso analoghi alogenuri è possibile ottenere anche i bromuri e ioduri di acile.

Reazione dell'acido acetico con il cloruro di tionile (solvente CHCl₃):

CH3COOH + SOCl2 → CH3COCl + SO2↑ + HCl↑

Reazione dell'acido acetico con il tricloruro di fosforo (PCl₃):

3CH3COOH + PCl3 → 3CH3COCl + H3PO3

Gli alogenuri acilici costituiscono ottimi intermedi di reazione per la preparazione di ulteriori derivati degli acidi carbossilici.

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