Tioesteri

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Struttura generale dei tioesteri con in blu il gruppo funzionale tiocarbossile.

I tioesteri sono molecole caratterizzate da un legame che si instaura tra un acido carbossilico ed un tiolo. Sono composti con la struttura R–S–CO–R'. Il gruppo funzionale -S-CO- viene detto tioestere oppure tiocarbossile.

Notare la similitudine con gli esteri, dove un atomo di ossigeno sostituisce lo zolfo.

I tioesteri hanno un ruolo importante nel metabolismo. Il più importante tioestere esistente nel nostro metabolismo è l'Acetil-CoA, molecola cruciale nella via di demolizione del glucosio.

I tioesteri sono inoltre coinvolti nella fosforilazione a livello del substrato, un processo che genera ATP. Il tioestere appare come un intermedio di reazione e in forma di acetil Co-A più reattivo dell'acido carbossilico. Un acido carbossilico infatti non andrebbe incontro a reazioni, perché energeticamente sfavorito; contrariamente l'acetil-CoA prende parte in maniera ottimale a reazioni grazie alla sua caratteristica delocalizzazione della carica.

Il tioestere contiene energia di legame maggiore dell'estere corrispondente, questo perché l'estere possiede una forma di risonanza che ne stabilizza la struttura.

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