Etile
In chimica organica, l'etile è il gruppo funzionale che deriva dall'etano (CH3-CH3), il secondo degli alcani, per rimozione di un atomo di idrogeno, la cui formula chimica è –C2H5.[1] Il suo simbolo, usato in genere in formule o schemi di reazione, è Et.[2]
L'etile è quindi un alchile, il secondo dopo il metile, ma è anche il primo alchile primario, dato che l'atomo di carbonio con il quale esso si lega al resto di una molecola (C ibridato sp3) è legato ad un altro atomo carbonio (CH3-CH2–);[3] questo in analogia a quanto avviene per l'alcol etilico (CH3-CH2–OH), che è primario.
Radicale etilico
[modifica | modifica wikitesto]Il radicale corrispondente all'alchile CH3–CH2– è il radicale etilico (o radicale etile), la cui formula è CH3–CH2• (C2H5•); partecipa a reazioni radicaliche di etilazione, che consistono nell'introduzione del gruppo etile in una molecola.
Il radicale etile, come praticamente tutti gli altri radicali alchilici, non è stabile ed è una specie a vita breve.[4] Il carbonio dove risiede l'elettrone spaiato è quello del metilene (CH2) ed ha ibridazione sp2, (invece che sp3, come nell'etano). L'elettrone spaiato risiede in un orbitale p che è perpendicolare al frammento metilenico CH2,[5] che risulta essere essenzialmente planare;[6] tale orbitale può interagire con uno dei tre orbitali ibridi del carbonio metilico (sp3) contenente la coppia elettronica del legame sigma C–H. Questa interazione è nota come iperconiugazione e stabilizza il radicale. Secondo misurazioni spettrometriche di massa la stabilizzazione dovuta all'iperconiugazione ammonta a circa 21 kJ/mol.[7]
È ovvio che il radicale etile ha una maggiore energia rispetto all'etano. Per la precisione, tra l'etano e l'etile ci sono circa 98 kcal/mol di differenza.
Dall'etano è possibile derivare un solo tipo di radicale, essendo indifferente la posizione da cui si allontana l'idrogeno.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ Daniel R. Bloch, Organic chemistry demystified: a self-teaching guide, collana Demystified series, McGraw-Hill, 2006, pp. 67-68, ISBN 978-0-07-145920-4.
- ↑ Illustrated Glossary of Organic Chemistry - Ethyl group, su chem.ucla.edu. URL consultato il 22 ottobre 2024.
- ↑ (EN) 3.3: Alkyl Groups, su Chemistry LibreTexts, 3 maggio 2015. URL consultato il 22 ottobre 2024.
- ↑ (EN) Nadav Genossar-Dan, Sharona Atlas e Dana Fux, Direct Observation of the Ethyl Radical in the Pyrolysis of Ethane, in Angewandte Chemie International Edition, vol. 62, n. 32, 2023, pp. e202305881, DOI:10.1002/anie.202305881. URL consultato il 13 novembre 2025.
- ↑ (EN) 3.2: Structure of Alkyl Radicals: Hyperconjugation, su Chemistry LibreTexts, 27 maggio 2015. URL consultato il 13 novembre 2025.
- ↑ (EN) Telesforo López-Ciudad, Rafael Ramı́rez e Joachim Schulte, Anharmonic effects on the structural and vibrational properties of the ethyl radical: A path integral Monte Carlo study, in The Journal of Chemical Physics, vol. 119, n. 8, 22 agosto 2003, pp. 4328–4338, DOI:10.1063/1.1591731. URL consultato il 13 novembre 2025.
- ↑ Norbert Muller e Robert S. Mulliken, Strong or Isovalent Hyperconjugation in Some Alkyl Radicals and their Positive Ions1, in Journal of the American Chemical Society, vol. 80, n. 14, 1º luglio 1958, pp. 3489–3497, DOI:10.1021/ja01547a001. URL consultato il 13 novembre 2025.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- etile, su Vocabolario Treccani, Istituto dell'Enciclopedia Italiana.
- etile, su sapere.it, De Agostini.
- (EN) ethyl group, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
