Acidi solfonici

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Jump to navigation Jump to search
Struttura generale composti acidi solfonici con in blu il gruppo funzionale idrossisolfonile

Gli acidi solfonici[1] sono acidi organici derivanti formalmente dall'acido solforico per sostituzione di un gruppo ossidrilico con un residuo organico R, alchilico o arilico. Contengono un atomo di zolfo esavalente, ibridato sp3, allo stato di ossidazione +4 ma, nonostante questo, non facilmente ossidabile senza arrivare a condizioni drastiche e rompere il legame C–S. La loro formula generale è R-S(=O)2-OH e il gruppo funzionale -S(=O)2-OH viene detto idrossisolfonile.

Il capostipite da cui tutti gli acidi solfonici possono considerarsi derivati è H–S(=O2)-OH,[2] che è un tautomero instabile, non isolabile, dell'acido solforoso. Sono acidi forti, anche se meno di H2SO4,[3] ma comunque in pratica completamente dissociati in soluzione acquosa, dando anioni solfonato R-SO3-.

Vengono usati nella sintesi organica come gruppo funzionale molto polare perché lo zolfo riesce a legarsi covalentemente con un atomo di carbonio.

Come ogni acido, in soluzioni basiche tende a perdere il protone, e, se fatto reagire con un idrossido di un metallo alcalino, forma il solfonato del metallo.

Reazioni chimiche[modifica | modifica wikitesto]

L'anione solfonato è un buon gruppo uscente nelle reazioni di sostituzione nucleofila; viene normalmente usato a questo scopo l'acido p-toluensolfonico, il cui gruppo p-toluensolfonile è comunemente noto come tosile e abbreviato con il simbolo Ts. L'estere corrispondente è noto come tosilato. L'estere dell'acido benzensolfonico è a volte denominato besilato.

Un esempio di sostituzione nucleofila con un gruppo solfonico può essere:

Reazione del tosilato.PNG

Nella reazione (1) il gruppo ossidrile dell'alcol viene trasformato in etere dell'acido p-toluensolfonico (tosilato) per trattamento con cloruro di p-toluensolfonile (o cloruro di tosile).

Il tosilato è un buon gruppo uscente in reazioni di tipo SN2; nella reazione (2) un generico nucleofilo X, che può essere ad esempio Cl, Br, I, RS, CN, RNH2, si sostituisce al gruppo tosilato, di cui la struttura è rappresentata in figura.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, p. 734.
  2. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "sulfonic acids", su goldbook.iupac.org. URL consultato il 2 ottobre 2018.
  3. ^ Salvo i casi in cui il gruppo R, per i suoi sostituenti interni, sia divenuto un forte elettron attrattore, ad esempio R = CF3 (acido triflico, più forte del solforico) e simili.

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]


Controllo di autoritàLCCN (ENsh85130359 · GND (DE4184055-0 · J9U (ENHE987007548506605171
  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia