Acido adrenico

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Acido adrenico
Acido adrenico
Nome IUPAC
acido 7Z,10Z,13Z,16Z docosatetraenoico
Nomi alternativi
acido tutto cis7,10,13,16-docosatetraenoico;
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H36O2
Massa molecolare (u)332.5 g/mol
Numero CAS28874580 e 2091250 numero CAS non valido
PubChem5497181
SMILES
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L' acido adrenico è un acido grasso polinsaturo a catena lineare con ventidue atomi di carbonio e 4 doppi legami cis, in notazione delta: 22:4Δ7c,10c,13c,16c. È considerato un acido grasso ω-6, poiché ha un doppio legame distante 6 atomi di carbonio dal carbonio (ω) del terminale metilico della molecola. Ha nome IUPAC acido 7Z,10Z,13Z,16Z docosatetraenoico e viene spesso chiamato in letteratura "acido docosatetraenoico" col rischio di confonderlo con altri acidi grassi con lo stesso numero di carboni e doppi legami. Fu scoperto nel 1963 dai ricercatori di TC Lo Chang e CC Sweeley nelle ghiandole surrenali dei cani.[1] Le ghiandole surrenali secernono l'ormone adrenalina, da cui viene il nome comune dell'acido.

È praticamente insolubile in acqua e un composto debolmente acido. Può essere trovato nel sangue e nei tessuti della mielina umana. All'interno della cellula si trova principalmente nel citoplasma, sulla membrana e sul perossisoma. Può anche essere trovato nello spazio extracellulare.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Nell'uomo, viene metabolizzato dall'acido linoleico, un acido grasso essenziale che i mammiferi non possono biosintetizzare e devono assumere con il cibo. Il primo passo viene eseguito dall'enzima ∆6-desaturasi, che rimuove due atomi di idrogeno dell'acido linoleico (18:2Δ9c,12c) e forma un terzo doppio legame tra i carboni 6 e 7, trasformandolo in acido γ-linolenico 18:3Δ6c,9c,12c. Successivamente viene allungato grazie all'enzima elongasi con altri due atomi di carbonio per dare l' acido diomo-γ-linolenico (20:3Δ8c,11c,14c); che viene quindi desaturato dall'enzima Δ5-desaturasi, aumentando i doppi legami coniugati da tre a quattro all'acido arachidonico.(20:4Δ5c,8c,11c,14c); che viene poi allungato con altri due carboni per essere trasformato in acido adrenico (22:4Δ7c,10c,13c,16c).[2]

È uno degli acidi grassi più abbondanti nel primo cervello umano. Questo acido grasso insaturo viene anche metabolizzato dalle cellule di prodotti biologicamente attivi, come le diomoprostaglandine e gli acidi diomo-epossi-eicosatrienoici (dihomo-EET).[3] [4]L'acido adrenico, che è un inibitore della prostaciclina, sembra essere un potenziale agente protrombotico.[5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Ta-Chuang Lo Chang e Charles C. Sweeley, Characterization of Lipids from Canine Adrenal Glands *, in Biochemistry, vol. 2, nº 3, 1963-05, pp. 592–604, DOI:10.1021/bi00903a036. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  2. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Adrenic acid (HMDB0002226), su www.hmdb.ca. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  3. ^ Phillip G. Kopf, David X. Zhang e Kathryn M. Gauthier, ADRENIC ACID METABOLITES AS ENDOGENOUS ENDOTHELIUM- AND ZONA GLOMERULOSA-DERIVED HYPERPOLARIZING FACTORS, in Hypertension, vol. 55, nº 2, 2010-2, pp. 547, DOI:10.1161/HYPERTENSIONAHA.109.144147. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  4. ^ Xiu-Yu Yi, Kathryn M. Gauthier e Lijie Cui, Metabolism of adrenic acid to vasodilatory 1alpha,1beta-dihomo-epoxyeicosatrienoic acids by bovine coronary arteries, in American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, vol. 292, nº 5, 2007-05, pp. H2265–2274, DOI:10.1152/ajpheart.00947.2006. URL consultato il 19 dicembre 2019.
  5. ^ B. Tardy, J. C. Bordet e M. Berruyer, Priming effect of adrenic acid (22:4(n-6)) on tissue factor activity expressed by thrombin-stimulated endothelial cells, in Atherosclerosis, vol. 95, nº 1, 1992-07, pp. 51–58, DOI:10.1016/0021-9150(92)90175-g. URL consultato il 19 dicembre 2019.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia