Acido pamoico

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Acido pamoico
Pamoic acid V.svg
Nome IUPAC
Acido 4-[(3-carbossi-2-idrossinaftalen-1-il)metil]-3-idroossinaftalene-2-carbossilico
Nomi alternativi
acido embonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC23H16O6
Massa molecolare (u)388,37 g/mol
Aspettosolido giallo
Numero CAS130-85-8
Numero EINECS204-998-0
PubChem8546
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=C(C(=C2CC3=C(C(=CC4=CC=CC=C43)C(=O)O)O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a K2,675
Solubilità in acquainsolubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,397
Temperatura di fusione300 °C
Proprietà tossicologiche
LD50 (mg/kg)390 mg/Kg (ratto, intraperitoneale)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Irritante Nocivo
Frasi R36/37/38-48-41-37/38-20/21/22[1]
Frasi S26-36-45-36/37/39-22[1]

L'acido pamoico o acido embonico è un composto aromatico derivato dell'acido naftoico. I suoi sali ed esteri sono noti come pamoati o embonati. Può essere preparato dalla reazione dell'acido 2-idrossi-3-naftico con formaldeide. Viene spesso utilizzato per la preparazione di sali o esteri destinati all'uso terapeutico[2].

In farmacologia, la forma salina dell'acido pamoico (ione pamoato) può essere utilizzata come controione di un composto farmacologico per influenzare il tasso di dissoluzione del farmaco.[3] La presenza di più atomi di ossigeno consente un significativo legame idrogeno. I legami idrogeno facilitano la dissoluzione dei composti in acqua. I farmaci formulati in questo modo includono il cicloguanil pamoato, l'idroxizina pamoato, l'imipramina pamoato, l'olanzapina pamoato idrato, l'oxantel pamoato, il pirantel pamoato e il pirvinio pamoato.

L'acido pamoico ha attività agonista per il recettore orfano accoppiato alle proteine G GPR35 mediante il quale attiva ERK e beta-arrestin2 e provoca attività antinocicettiva.[4][5]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) Pamoic acid, Chemical Book.
  2. ^ (EN) Embonic acid, MP Biomedicals (archiviato dall'url originale il 24 marzo 2014).
  3. ^ T Saesmaa e AM Tötterman, Dissolution studies on ampicillin embonate and amoxycillin embonate, in Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, vol. 8, n. 1, 1990, pp. 61–5, DOI:10.1016/0731-7085(90)80007-c, PMID 2102266.
  4. ^ P. Zhao, H. Sharir, A. Kapur, A. Cowan, E. B. Geller, M. W. Adler, H. H. Seltzman, P. H. Reggio, S. Heynen-Genel, M. Sauer, T. D. Y. Chung, Y. Bai, W. Chen, M. G. Caron, L. S. Barak e M. E. Abood, Targeting of the Orphan Receptor GPR35 by Pamoic Acid: A Potent Activator of Extracellular Signal-Regulated Kinase and -Arrestin2 with Antinociceptive Activity, in Molecular Pharmacology, vol. 78, n. 4, 2010, pp. 560–8, DOI:10.1124/mol.110.066746, PMC 2981393, PMID 20826425.
  5. ^ Neubig, Richard R, Mind your salts: when the inactive constituent isn't, in Molecular Pharmacology, vol. 78, n. 4, 2010, pp. 558–9, DOI:10.1124/mol.110.067645, PMID 20651116.

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