Acido erucico

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Acido erucico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido docos-13Z-enoico
Nomi alternativi
acido cis-13-docosenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C22H42O2
Massa molecolare (u) 338,58
Aspetto solido ceroso bianco
Numero CAS 112-86-7
Numero EINECS 204-011-3
PubChem 5281116
SMILES CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,853
Indice di rifrazione 1,456 - 1,457
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione 33 °C (306 K)
Temperatura di ebollizione 358 °C (631 K)
a 400 mmHg
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 305+351+338 [1]

L'acido erucico è un acido carbossilico appartenente alla classe dei cosiddetti acidi grassi.

Insolubile in acqua, è solubile invece in metanolo ed etanolo.

Il suo estere glicerico costituisce fino al 50% dell'olio dei semi di colza e senape.

Il suo estere metilico trova impiego in gascromatografia come sostanza standard di riferimento in alcune applicazioni.

Impieghi[modifica | modifica wikitesto]

Viene impiegato principalmente nella produzione di emollienti e tensioattivi.

Dall'erucicato si ottiene l'erucamide, usato per la sintesi di film plastici. Inoltre si utilizza per la polimerizzazione del Nylon-13,13, più stabile del Nylon-12,12, di origine petrolifera.

Infine è parte integrante degli olii del biodiesel.

Nutrizione[modifica | modifica wikitesto]

L'acido erucico è tossico per l'organismo umano. La legge ne vieta la presenza, indicandone un limite massimo, il 50 g/kg negli olii-grassi e negli alimenti con la loro aggiunta e 10 g/kg negli alimenti per lattanti e di proseguimento (Reg. UE 696/2014).

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Olio di colza.

L'olio canola è un olio derivato da colza selezionata per contenere il tasso di acido erucico sotto al 2%. Alcune varietà mutanti della colza possono fornire oli con una distribuzione di acidi grassi adatta a diverse applicazioni. Tra queste ne sono state selezionate anche ad alto contenuto di acido erucico e basso tenore di glucosinolati.

Terapia[modifica | modifica wikitesto]

L'acido erucico è utilizzato per prevenire una forma di adrenoleucodistrofia. È il componente principale dell'olio di Lorenzo.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich, rev. del 28.02.2010
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