Acido asclepico

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Acido asclepico
Cis-vaccenic acid.svg
Nome IUPAC
acido (Z)-11-ottadecenoico
Nomi alternativi
acido cis-vaccenico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H34O2
Massa molecolare (u) 282,46
Numero CAS 506-17-2
PubChem 5282761
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,899
Solubilità in acqua 2,3 mg/Litro
Temperatura di fusione 12-15 °C
Indicazioni di sicurezza

L'acido asclepico (o acido cis-vaccenico) è un acido grasso a 18 atomi di carbonio, avente formula condensata C17H33COOH. È un acido omega 7 come l'acido palmitoleico. Entrambi sono tra i principali acidi grassi presenti nei batteri, compresi quelli della flora indestinale. Identificato nei tessuti animali[1] ed in particolare nel cervello del cavallo dove svolgerebbe azione emolitica[2].

La sua biosintesi più probabile avviene tramite elongasi dall'acido palmitoleico, ma sono stati proposti percorsi che prevedono lo spostamento del doppio legame dell'acido oleico dalla posizione 9 alla posizione 11.

Si trova anche in concentrazioni rilevanti in alcuni oli vegetali come quello di Asclepias syriaca da cui prende il nome .

Oli vegetali con concentrazioni significative di acido asclepico[3]
nome pianta concentrazione (%)
Asclepias syriaca 15
Paullinia elegans 14
Hippophae rhamnoides 6,8
Macadamia integrifolia 4,6
Brassica napus 2,4

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ P.W.Holloway, Salih J. Wakil, "Synthesis of Fatty Acids in Animal Tissues: II. THE OCCURRENCE AND BIOSYNTHESIS OF CIS-VACCENIC ACID”,Journal of Biological Chemistry, Vol.239 p. 2489-2495, 1964
  2. ^ I.D.Morton, A.R Todd, The haemolytic acid present in horse brain. 1. Purification and identification as cis-octadec-11-enoic acid, in Biochemical Journal, vol. 47, nº 3, settembre 1950, p. 327–330.
  3. ^ Max Rubner-Institute, database “Seed Oil Fatty Acids”
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