Acido ximeninico

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Acido ximeninico
acido ximeninico
Nome IUPAC
acido 11E,octadecen-9-inoico
Abbreviazioni
18:2Δ9a,11t
Nomi alternativi
acido santalbico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
Massa molecolare (u)278,436
Numero CAS557-58-4
Numero EINECS209-179-1
PubChem5312688
SMILES
CCCCCCC=CC#CCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

L'acido ximeninico è un acido grasso acetilenico con 18 atomi di carbonio, un legame triplo in posizione 9 ed un doppio legame trans in posizione 11. Ha formula di struttura:
CH3(CH2)5CH=CH-C≡C-(CH2)7COOH.

Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale, in particolare nell'olio di semi di Santalum album (>80%)[1], Santalum acuminatum (>32%)[2], Santalum spicatum (>36%)[3] e nell'olio di semi di Exocarpus aphyllus (>65%)[4][5]. Gli oli ad alto tenore di acido ximeninico sono oli siccativi che polimerizzano in tempi relativamente brevi.

All'acido ximeninico sono attribuiti effetti inibitori di lipoenzimi (lipoxygenasi, prostaglandin sintetasi) e la capacità di modificare la composizione lipidica dei tessuti animali [5].

Nell'utilizzo topico e per la cosmesi, con INCI: XYMENYNIC ACID, viene utilizzato per presunte attività antiseborroica, anti-infiammatoria e per trattare disordini del microcircolo cutaneo.[6][7]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Badami, R. C. Patil, K. B., Prog. Lipid Res., 1981,volume 19, p.119
  2. ^ Morris, L. J. Marshall, M. O., Chem. Ind., 1966, volume 12, p.460
  3. ^ Hatt, H. H. Schoenfeld, R. , J. Sci. Food. Agric., 1956, volume 7, pp.130-133
  4. ^ Sundar Rao, K. et al., Oleagineux , 1992, volume 47, pp.91-92
  5. ^ a b Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 10 giugno 2017 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).
  6. ^ Bombardelli e al., 1994, Microvasculokinetic activity of ximenynic acid ethyl ester
  7. ^ D. S. Hettiarachchi e al., 2012, Contents of Fatty Acids, Selected Lipids and Physicochemical Properties of Western Australian Sandalwood Seed Oil