Acido ftalico

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Acido ftalico
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido 1,2-benzendicarbossilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC8H6O4
Massa molecolare (u)166,13
Aspettosolido cristallino incolore
Numero CAS88-99-3
Numero EINECS201-873-2
PubChem1017
DrugBankDB02746
SMILES
C1=CC=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,59
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K2,9; 5,5
Solubilità in acqua5,74 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione191 °C (464 K)
Tensione di vapore (Pa) a 464 K780 Pa
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H335 - 315 - 319
Consigli P280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'acido ftalico è un acido bicarbossilico la cui molecola è assimilabile a quella di un benzene in cui due atomi di idrogeno adiacenti sono stati sostituiti da due gruppi -COOH.

A temperatura ambiente è un solido cristallino incolore, poco solubile in acqua cui impartisce una reazione acida - una soluzione di 5 g/l a 20 °C ha pH circa 2 - molto solubile in etanolo e insolubile nei solventi organici apolari. Scaldato, fonde decomponendosi in anidride ftalica e acqua; fuso in presenza di un eccesso di soda caustica o potassa caustica si de-carbossila a benzene.

Similmente alla sua anidride, l'anidride ftalica, viene prodotto per ossidazione catalitica del naftalene.

Fu preparato per la prima volta nel 1836 dal chimico francese Auguste Laurent per ossidazione del tetracloruro di naftalene e, supponendo fosse un derivato del naftalene, fu battezzato acido naftalenico. Fu successivamente lo svizzero Jean Charles Galissard de Marignac a determinarne la formula esatta, in base alla quale Laurent scelse il nome attuale.

I suoi esteri, detti ftalati trovano ampio uso come agenti plastificanti.

Dell'acido ftalico esistono altri due isomeri: l'acido isoftalico e l'acido tereftalico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido ftalico su IFA-GESTIS

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