Acido miristoleico

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Acido miristoleico
Myristoleic acid.png
Nome IUPAC
acido cis-9-tetradecenoico
Abbreviazioni
14:1Δ9c - C14:1ω5
Nomi alternativi
acido miristoleico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC14H26O2
Massa molecolare (u)226,36 g/mol
Numero CAS544-64-9
Numero EINECS208-876-8
PubChem5281119
SMILES
O=C(O)CCCCCCC\C=C/CCCC
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione-4 °C
Temperatura di ebollizione144 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H315 - 319 - 335
Consigli P261 - 264 - 271 - 280 - 302+352 - 304+340 - 305+351+338 - 312 - 321 - 332+313 - 337+313 - 362 - 403-233 - 405 [1]

L'acido miristoleico o acido cis-9-tetradecenoico è un acido grasso monoinsaturo con 14 atomi di carbonio ed un doppio legame cis in posizione 9. In notazione delta è un 14:1Δ9c. Calcolando la posizione del doppio legame dall'estremità metilica è un omega-5 (C14:1ω5).

Si trova sia in animali che in piante dove viene normalmente biosintetizzato dall'acido miristico grazie all'enzima Δ9-desaturasi. Negli oli vegetali, con rare eccezioni come il burro di kombo estratto dai semi di Pycnanthus angolensis che ne può contenere anche un 30%, si trova normalmente a concentrazioni molto basse, dell'ordine del 1% dell'acido miristico contenuto.[2][3][4][5]

Negli animali sia terrestri che marini si trova in piccola percentuale nei depositi adiposi. Nell'uomo la concentrazione di acido miristoleico nei tessuti adiposi può variare dallo 0,2 al 1% ed è strettamente correlata alla concentrazione di acido linoleico coniugato ed al consumo di latte o latticini.[6] L'alimento umano che ne contiene di più è il burro vaccino.

L'acido miristoleico ha una buona attività antimicrobica verso i Gram positivi e la candida albicans.[7][8]

È un costituente minore dell'estratto lipidico dai frutti di Serenoa repens[9][10] e pare indurre apoptosi e necrosi nelle cellule tumorali LNCaP della prostata umana.[11]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ ECHA
  2. ^ Cyverlipid: Monoenoic acids, su cyberlipid.org. URL consultato il 28 maggio 2017 (archiviato dall'url originale il 23 ottobre 2012).
  3. ^ Max Rubner Institut - SOFA: Seed oil fatty acid database
  4. ^ Pycnanthus angolensis
  5. ^ ANALYSIS OF FATTY ACID COMPOSITION OF KOMBO (PYCNANTHUS ANGOLENSIS) BUTTER
  6. ^ Jin Jiang, Alicja Wolk, Bengt Vessby, Relation between the intake of milk fat and the occurrence of conjugated linoleic acid in human adipose tissue, in Am J Clin Nutr., vol. 70, nº 1, 1999, pp. 21-27. URL consultato il 25 maggio 2017.
  7. ^ Jon J. Kabara, Preservative-Free and Self-Preserving Cosmetics and Drugs: Principles and Practices, CRC Press, 2 gennaio 1997, p. 123.
  8. ^ Kabara JJ, Swieczkowski DM, Conley AJ, Tuant JP., Fatty acids and derivatives as antimicrobial agents (PDF), in Antimicrobial Agents and Chemotherapy, vol. 2, 1972, pp. 23-28.
  9. ^ WHO Monographs on Selected Medicinal Plants - Volume 2
  10. ^ European Medicine Agency:Assessment report on Serenoa repens
  11. ^ Iguchi K1, Okumura N, Usui S, Sajiki H, Hirota K, Hirano K., Myristoleic acid, a cytotoxic component in the extract from Serenoa repens, induces apoptosis and necrosis in human prostatic LNCaP cells., in Prostate., vol. 47, nº 1, 2001, pp. 59-65.

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