Acido obtusilico

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Acido obtusilico
Acido obtusilico
Acido obtusilico
Nome IUPAC
acido (4Z)-dec-4-enoico
Abbreviazioni
10:1Δ4c
Nomi alternativi
Acido 4-decenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H18O2
Numero CAS505-90-8
Numero EINECS208-024-5
PubChem5312351
SMILES
CCCCCC=CCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
Frasi H315 - 319

L'acido obtusilico[1] o 4-decenoico è un acido grasso lineare composto da 10 atomi di carbonio, con 1 doppio legame in posizione 4=5 in configurazione cis.[2]

È un acido omega-6 di scarso interesse nutrizionale con notazione abbreviata 10:1n-6.

Fu isolato nell'olio dei semi di Lindera obtusiloba , da cui prende il nome comune, nel 1937 dal scienziato giapponese Toyama[3] e riconosciuto lo stesso anno da Saburo Komori e Sei-ichi Ueno.[4]

L'olio di Lindera obtusiloba, Tohaku in coreano, che contiene circa un 4% di acido obtusilico[5], era un olio che i coreani applicavano sui capelli.[6] L'acido obtusilico è stato isolato solo in poche altre piante della famiglia delle Lauraceae[7]: Lindera praecox (≈5%), Litsea auriculata (≈4%), Lindera citriodora (≈3%).

Un incremento dell'acido obtusilico nel sangue e organi umani è stato associato al deficit di acil-CoA deidrogenasi.[8][9][10][11]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) PubChem, (Z)-4-Decenoic acid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 17 febbraio 2020.
  2. ^ Human Metabolome Database: Showing metabocard for Hypogeic acid (HMDB0002186), su hmdb.ca. URL consultato il 22 gennaio 2020.
  3. ^ Y. Toyama, Unsaturated acid of tohaku oil; J. Soc. Chem. Ind.; 40, 1937, pg. 285-289
  4. ^ Saburo Komori e Sei-ichi Ueno, Studies on the Unsaturated Lower Fatty Acids. On the Crystalline Derivatives of the Unsaturated Lower Fatty Acids, in Bulletin of the Chemical Society of Japan, vol. 12, n. 9, 1937, pp. 433–435, DOI:10.1246/bcsj.12.433. URL consultato il 24 gennaio 2020.
  5. ^ Kiyoshi Furukawa, Hiromichi Nii e Mitsuo Iwakiri, The Fatty Acid Composition of the Seed Oil of Lindera obtusiloba Blume, in Journal of Japan Oil Chemists' Society, vol. 25, n. 4, 1976, pp. 190–193, DOI:10.5650/jos1956.25.190. URL consultato il 25 gennaio 2020.
  6. ^ Wilson. E. H., Trollope. M. N., Corean Flora. Royal Asiatic Society 1918
  7. ^ STUDIES ON THE DISTRIBUTION OF FATTY ACIDS IN THE OILS OF THE FAMILY LAURACEAE--《植物学报(英文版)》1985年02期, su en.cnki.com.cn. URL consultato il 25 gennaio 2020.
  8. ^ W. Onkenhout, V. Venizelos e H. R. Scholte, Intermediates of unsaturated fatty acid oxidation are incorporated in triglycerides but not in phospholipids in tissues from patients with mitochondrial beta-oxidation defects, in Journal of Inherited Metabolic Disease, vol. 24, n. 3, 2001-06, pp. 337–344, DOI:10.1023/a:1010592232317. URL consultato il 25 gennaio 2020.
  9. ^ Patrícia F. Schuck, Paula C. Ceolato e Gustavo C. Ferreira, Oxidative stress induction bycis-4-decenoic acid: Relevance for MCAD deficiency, in Free Radical Research, vol. 41, n. 11, 2007-01, pp. 1261–1272, DOI:10.1080/10715760701687109. URL consultato il 25 gennaio 2020.
  10. ^ M Duran, L Bruinvis e D Ketting, Cis-4-decenoic acid in plasma: a characteristic metabolite in medium-chain acyl-CoA dehydrogenase deficiency., in Clinical Chemistry, vol. 34, n. 3, 1º marzo 1988, pp. 548–551, DOI:10.1093/clinchem/34.3.548. URL consultato il 25 gennaio 2020.
  11. ^ S.J.R. Heales e J.V. Leonard, Diagnosis of medium chain acyl CoA dehydrogenase deficiency by measurement of cis-4-decenoic acid in dried blood spots, in Clinica Chimica Acta, vol. 209, n. 1-2, 1992-07, pp. 61–66, DOI:10.1016/0009-8981(92)90333-l. URL consultato il 25 gennaio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia