Acidi grassi coniugati
Un acido grasso coniugato è un acido grasso polinsaturo contenente due o più doppi legami alternati ad un legame singolo, con sequenza C=C‒C=C, al contrario dei più comuni acidi grassi polinsaturi non coniugati che hanno un gruppo metilene tra i 2 doppi legami, C=C‒C‒C=C [1][2][3]. I legami coniugati comportano una delocalizzazione degli elettroni. Gli acidi grassi coniugati sono particolarmente suscettibili all'ossidazione e gli oli ad alto tenore di acidi grassi coniugati trienoici o tetraenoici sono oli siccativi che polimerizzano esposti all'aria ed al calore in tempi molto più brevi dell'olio di lino[4]. Gli oli vegetali ricchi di acidi grassi coniugati, come l'olio di tung (Aleurites fordii), sono relativamente rari, e per una loro produzione a costi più bassi sono state sviluppate varietà transgeniche.[5] Il processo di isomerizzazione degli acidi grassi polinsaturi che può trasformare dieni o trieni non coniugati in coniugati, può essere realizzato semplicemente riscaldando ad alte temperature un olio vegetale per tempi relativamente lunghi[6], temperature e tempi che normalmente si evita di utilizzare nella tipica raffinazione degli oli, proprio per impedirne la polimerizzazione.
Biosintesi degli acidi grassi coniugati[modifica | modifica wikitesto]
Gli acidi grassi coniugati sono stati individuati tra i lipidi di origine animale e vegetale. Acidi coniugati a catena corta, come l'acido sorbico derivano da glicosidi con la rottura dell'anello lattone e la rimozione di 2 molecole d'acqua. Gli acidi coniugati dienoici a catena lunga, cioè con 2 doppi legami, sono tipicamente prodotti per isomerizzazione dell'acido oleico in acido vaccinico e successiva desaturazione come avviene nei ruminanti, o per isomerizzazione batterica dell'acido linoleico. Gli acidi grassi coniugati con più di 2 doppi legami vengono prodotti nelle piante attraverso reazioni catalizzate da enzimi, coniugasi, varianti delle desaturasi, in grado di trasformare negli acidi grassi polinsaturi non coniugati un doppio legame in 2 doppi legami coniugati[7][5]. Questo comporta che gli acidi coniugati con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami, trienoici, derivino dall'acido linoleico, e quelli con 4 doppi legami, tetraenoici, dall'acido linolenico[4][8]
| Principali acidi grassi coniugati [4][2] | |||
|---|---|---|---|
| n° doppi legami | notazione delta | nome comune | fonti in natura |
| Acidi dienoici (2 doppi legami) | 6:2Δ2t,4t | acido sorbico | bacche di Sorbus aucuparia |
| 18:2Δ10t,12c | CLA | bioisomerizzazione dell'acido oleico o linoleico | |
| 18:2Δ9c,11t | CLA , acido rumenico | ||
| Acidi trienoici (3 doppi legami) | 18:3Δ8c,10t,12c | acido jacarico | olio di semi di Jacaranda mimosifolia |
| 18:3Δ8t,10t,12c | acido α-calendico | olio di semi di Calendula officinalis | |
| 18:3Δ8t,10t,12t | acido β-calendico | olio di semi di Calendula officinalis | |
| 18:3Δ9c,11t,13t | acido α-eleostearico | olio di semi di Aleurites fordiid | |
| 18:3Δ9t,11t,13t | acido β-eleostearico | olio di semi di Aleurites fordiid | |
| 18:3Δ9c,11t,13c | acido punicico | olio di semi di Punica granatum | |
| 18:3Δ9t,11t,13c | acido catalpico | olio di semi di Catalpa ovata | |
| Acidi tetraenoici (4 doppi legami) | 18:4Δ9c,11t,13t,15c | acido α-parinarico | olio di semi di Impatiens balsamina |
| 18:4Δ9t,11t,13t,15t | acido β-parinarico | olio di semi di Impatiens balsamina | |
| Legenda: CLA = acido linoleico coniugato | |||
Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]
La maggior parte degli studi volti a valutare gli effetti degli acidi grassi coniugati sulla salute umana è stata condotta su isomeri coniugati dell'acido linoleico. Solo recentemente si sono aggiunte ricerche sugli effetti sulla salute di alcuni acidi coniugati trienoici e tetraenoici. Isomeri diversi possono mostrare effetti sostanzialmente diversi. Gli effetti più significativi e discussi sarebbero[9][10][11]:
- anti-obesità[12][13],
- anti-carcinogenico[14][11][15][16].
- aumento della massa muscolare[17][13],
- anti-aterogenico[13][18],
- anti-diabetogenico[13][19],
- immunomodulatore[13],
- apoptotico [20],[21][22][23][24]
- osteosintetico.[13][25].
Varie ricerche evidenziano anche potenziali rischi per la salute associati agli acidi grassi coniugati.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ F. D Gunstone et al., The Lipid Handbook, CRC Press, 2007, pp. 4-5, ISBN 0-8493-9688-3.
- ^ a b Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 29 gennaio 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
- ^ William W. Christie -The lipid library-FATTY ACIDS: POLYUNSATURATED WITH OTHER THAN METHYLENE-INTERRUPTED DOUBLE BONDS
- ^ a b c FRANK D. GUNSTONE, THE CHEMISTRY OF OILS AND FATS, CRC Press.
- ^ a b Cahoon EB, Carlson TJ, Ripp KG, Schweiger BJ, Cook GA, Hall SE, Kinney AJ, Biosynthetic origin of conjugated double bonds: production of fatty acid components of high-value drying oils in transgenic soybean embryos, in Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A., vol. 96, n. 22, ottobre 1999, pp. 12935–40, DOI:10.1073/pnas.96.22.12935, PMC 23170, PMID 10536026.
- ^ Optimization of Production of Conjugated Linoleic Acid from Soybean Oil (PDF), in Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2004, DOI:10.1021/jf0401017.
- ^ Edgar B. Cahoon, Kevin G. Ripp, Sarah E. Hall, Anthony J. Kinney, BIOSYNTHETIC ORIGIN OF CALENDIC ACID-Formation of Conjugated Δ8,Δ10-Double Bonds by Δ12-Oleic-acid Desaturase-related Enzymes, in The Journal of Biological Chemistry, 6 novembre 2000.
- ^ Casimir C. Akoh, David B. Min., Food lipids: chemistry, nutrition, and biotechnology, CRC Press.
- ^ Conjugated linoleic acids as functional food: an insight into their health benefits
- ^ Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells, in Anticancer Res, vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855–60, PMID 16827117.
- ^ a b Suzuki R1, Yasui Y, Kohno H, Miyamoto S, Hosokawa M, Miyashita K, Tanaka T., Catalpa seed oil rich in 9t,11t,13c-conjugated linolenic acid suppresses the development of colonic aberrant crypt foci induced by azoxymethane in rats., in Oncol Rep, vol. 16, n. 5, novembre 2006, pp. 989-96..
- ^ Onakpoya IJ, Posadzki PP, Watson LK, Davies LA, Ernst E, The efficacy of long-term conjugated linoleic acid (CLA) supplementation on body composition in overweight and obese individuals: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials, in Eur J Nutr, vol. 51, n. 2, Mar.2012, p. 127–34, DOI:10.1007/s00394-011-0253-9, PMID 21990002.
- ^ a b c d e f Office of Dietary Supplements :PERSPECTIVES ON Conjugated Linoleic Acid - Research Current Status and Future Directions - May 15-16, 2002
- ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/14976130
- ^ T. Tsuzuki, Y. Tokuyama, M. Igarashi, e al., Tumor growth suppression by a α-eleostearic acid, linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via lipid peroxidation., in Carcinogenesis, vol. 25, n. 8, 2004, pp. 1417-1425.
- ^ Tsuyoshi Tsuzuk , Yuki Kawakami, Tumor angiogenesis suppression by a-eleostearic acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via peroxisome proliferator-activated receptor (PDF), in Carcinogenesis, vol. 29, n. 4, 2008, pp. 797–806. URL consultato il 1º febbraio 2017 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2019).
- ^ Talbott SM, Hughes K, The Health Professional's Guide to Dietary Supplements, Lippincott Williams & Wilkins, 2007, p. 14, ISBN 978-0-7817-4672-4.
- ^ Conjugated linoleic acids, atherosclerosis, and hepatic very-low-density lipoprotein metabolism. McLeod RS, LeBlanc AM, Langille MA, Mitchell PL, Currie DL. Am J Clin Nutr. 2004 Jun;79(6 Suppl):1169S-1174S. Review. PMID 15159253
- ^ Davì G, Santilli F, Patrono C, Nutraceuticals in diabetes and metabolic syndrome, in Cardiovasc Ther, vol. 28, n. 4, agosto 2010, p. 216–26, DOI:10.1111/j.1755-5922.2010.00179.x, PMID 20633024.
- ^ Conjugated linoleic acid (CLA), body fat, and apoptosis.Obes Res. 2001 Miner JL, Cederberg CA, Nielsen MK, Chen X, Baile CA Obes Res. 2001 Feb; 9(2):129-34.
- ^ Hargrave KM, Li C, Meyer BJ, Kachman SD, Hartzell DL, Della-Fera MA, Miner JL, Baile CA, Adipose depletion and apoptosis induced by trans-10, cis-12 conjugated linoleic Acid in mice. Obes Res., 2002
- ^ Obitsu, K Sakata, R Teshima. K Kondo, Eleostearic acid induces RIP1-mediated atypical apoptosis in a kinase-independent manner via ERK phosphorylation, ROS generation and mitochondrial dysfunction Cell Death and Disease, 2013Rivista=Nature.
- ^ Y. Yasui, M. Hosokawa, T. Sahara, e al., Bitter gourd seed fatty acid rich in 9c,11t,13t-conjugated linolenic acid induces apoptosis and up-regulates the GADD45, p53 and PPARγ in human colon cancer caco-2 cells., in Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, vol. 75, 2005, pp. 113-119.
- ^ Chou, Y.C., Su, H.M., Lai, T.W., Chyuan, J.H., Chaos, P.M., cis-9, trans-11, trans-13-Conjugated linolenic acid induces apoptosis and sustained ERK phosphorylation in 3T3-L1 preadipocytes., in Nutrition, 28l, 2012, pp. 803–811.
- ^ Bruce A Watkins, Yong Li, Hugh E Lippman, Susan Reinwald, Mark F Seifert, A test of Ockham’s razor: implications of conjugated linoleic acid in bone biology.
