Acido α-calendico

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Acido α-calendico
acido alfa calendico
Nome IUPAC
Acido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico
Abbreviazioni
18:3Δ8t,10t,12c
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
Massa molecolare (u)278,4296
Numero CAS20290-75-9
PubChem5282818
SMILES
CCCCCC=CC=CC=CCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione40-40,5 °C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---

L'acido α-calendico è un acido grasso coniugato omega 6 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione trans, trans, cis. Si può trovare tra i lipidi di origine vegetale in particolare nell'olio di semi di calendula di cui è il principale componente. Nella calendula officinalis si forma dall'acido linoleico per azione di coniugasi, un raro enzima omologo della Δ12-oleate desaturasi (una variante FAD 2), che catalizza la trasformazione di un doppio legame cis in posizione 9 in 2 legami trans in posizione 8 e 10[1]. Nello stesso olio è stato individuato un isomero tutto-trans, 18:3Δ8t,10t12t, chiamato acido β-calendico[2][3].

All'acido α-calendico sono attribuiti effetti sulle cellule tumorali analoghi a quelli dell'acido linoleico coniugato[2].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Edgar B. Cahoon, Kevin G. Ripp, Sarah E. Hall, Anthony J. Kinney, BIOSYNTHETIC ORIGIN OF CALENDIC ACID-Formation of Conjugated Δ8,Δ10-Double Bonds by Δ12-Oleic-acid Desaturase-related Enzymes, in The Journal of Biological Chemistry, 6 novembre 2000.
  2. ^ a b Yasui Y, Hosokawa M, Kohno H, Tanaka T, Miyashita K, Growth inhibition and apoptosis induction by all-trans-conjugated linolenic acids on human colon cancer cells, in Anticancer Res, vol. 26, 3A, 2006, pp. 1855–60, PMID 16827117.
  3. ^ Takagi T., ItabashiY., Lipids, vol. 16, p. 546.