Acidi grassi

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Nomenclature, formule chimiche e modelli 3D di alcuni acidi grassi.

Con il termine acidi grassi oppure lipidi (abbreviazione FA, dall'inglese Fatty Acids) si indicano tutti gli acidi formati dalla reazione tra glicerolo e acidi carbossilici. Sono, con poche eccezioni, a lunga catena, con un numero pari di atomi di carbonio, senza ramificazioni e aciclici (cioè costituiti da molecole che non presentano catene chiuse ad anello) ;[1] possono essere saturi (se la loro molecola presenta solo legami singoli C-C) o insaturi (se presentano doppi legami C=C).[1] Sono gli ingredienti costitutivi di quasi tutti i lipidi complessi e dei grassi vegetali e animali.

Quando si trovano nella loro forma libera (cioè non legati ad altre specie chimiche), gli acidi grassi vengono identificati con il nome di acidi grassi liberi (FFA, dall'inglese Free Fatty Acids), o acidi grassi non esterificati (NEFA, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids).

Classificazione degli acidi grassi[modifica | modifica wikitesto]

Sistema di numerazione degli atomi e della posizione dei doppi legami negli acidi grassi

Nomenclatura[modifica | modifica wikitesto]

Per la nomenclatura degli acidi grassi sono normalmente adottati vari sistemi, più o meno complessi e dettagliati.

La tabella descrive i più comuni.

Sistema Esempi Spiegazione
Nome comune acido palmitoleico Il nome comune in alcuni acidi grassi ha vari sinonimi che possono creare ambiguità

come ad esempio: acido arachico, acido arachidico .

Nomenclatura sistematica acido oleico =
acido (9Z)-octadecenoico
Deriva dallo standard 'IUPAC', pubblicato nel 1979,[2]La posizione dei doppi legami viene conteggiata partendo dal gruppo carbossilico I doppi legami sono specificati nella notazione cis o trans oppure con la notazione E/Z.
Nomenclatura “delta” o
Δx
acido linoleico =
acido cis,cis912 octadecadienoico
La posizione dei doppi legami è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Ogni doppio legame è preceduto dalla notazione cis o trans
Notazioni abbreviate acido stearico =
18:0
Si tratta di notazioni abbreviate con il dittongo C:D dove a C corrisponde il numero di atomi di carbonio ed a D il numero di doppi legami . In passato il dittongo era preceduto dalla lettera “C”, C18:0.
Notazione “shorthand”[3] acido linoleico =
9c12c-18:2

acido sterculico =
9,10-P,9c-18:1
acido ricinoleico =
12-OH,9c-18:1

La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), epossi (-O-), ciclopropenici (P) ecc.
Notazione “delta” abbreviata acido linoleico =
18:2Δ9c,12c

acido sterculico =
9,10-cpe-19:1
acido ricinoleico =
12-OH-18:1Δ9c

La posizione dei doppi legami, c per cis e t per trans, è conteggiata partendo dal gruppo carbossilico. Permette di identificare gruppi ossidrili (-OH), keto (=O), epossi (-O-), ciclopropenici (-cpe-), ecc.
Notazione (n-) o "omega", ω, acido linoleico =
18:2(n-6)

acido linoleico =
18:2ω6

Il conteggio del primo doppio legame parte dal gruppo metilico. Utilizzata in ambito nutrizionale o dove si parla della biosintesi dei lipidi può essere ambigua ed è particolarmente imprecisa indicando solo la posizione di 1 doppio legame senza specificare se è cis o trans. L'utilizzo della notazione omega è stato deprecato in sede IUPAC.

Lunghezza della catena carboniosa[modifica | modifica wikitesto]

Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa:

A seconda della loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica differente.

Acidi grassi saturi e insaturi[modifica | modifica wikitesto]

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

 

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

 

Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.
Tre esempi di acidi grassi: saturo (acido stearico, in alto) monoinsaturo (acido oleico, al centro) e polinsaturo (acido linoleico, in basso). Gli esempi riportati si differenziano solo per il numero di doppi legami e di atomi di idrogeno.

In base alla presenza di doppi legami C=C nella catena carboniosa, gli acidi grassi possono essere classificati come:

La presenza di doppi legami C=C e la lunghezza della catena carboniosa influenza la temperatura di fusione e la temperatura di cristallizzazione degli acidi grassi. Maggiore è la percentuale di doppi legami e più le catene carboniose risultano corte, più alta risulta la fluidità dell'acido grasso e la sua temperatura di cristallizzazione si abbassa.

Il metabolismo di grassi saturi e insaturi attiva gli stessi enzimi, e l'organismo non è in grado di regolare questa competizione enzimatica. Pertanto, è importante mantenere l'equilibrio corretto nell'assunzione di questi due tipi di grassi. Un sovraccarico di acidi grassi in generale riduce la quantità di enzimi e aggrava il problema della competizione.

Acidi grassi saturi[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi saturi.
n° atomi di C:
n° doppi legami
nome comune nome IUPAC formula chimica temperatura
di fusione (°C.)[4]
fonti
4:0 acido butirrico acido butanoico C4H8O2
CH3(CH2)2COOH
-8 grassi del latte
5:0 acido valerico (valerianico) acido pentanoico C5H10O2
CH3(CH2)3COOH
-35 radice di valeriana o di eliotropo
6:0 acido capronico acido esanoico C6H12O2
CH3(CH2)4COOH
-3 grassi del latte
7:0 acido enantico acido eptanoico C7H14O2
CH3(CH2)5COOH
-8 Infiorescenze della vite
8:0 acido caprilico acido ottanoico C8H16O2
CH3(CH2)6COOH
16 grassi del latte, grassi del cocco
9:0 acido pelargonico acido nonanoico C9H18O2
CH3(CH2)7COOH
13 olio di geranio
10:0 acido caprico acido decanoico C10H20O2
CH3(CH2)8COOH
31 grassi animali e vegetali
11:0 - acido undecanoico C11H22O2
CH3(CH2)9COOH
28,5 -
12:0 acido laurico acido dodecanoico C12H24O2
CH3(CH2)10COOH
43,2 grassi animali e vegetali
13:0 - acido tridecanoico C13H26O2
CH3(CH2)11COOH
41,4 -
14:0 acido miristico acido tetradecanoico C14H28O2
CH3(CH2)12COOH
53,9 grassi del latte, oli di pesce,
grassi animali e vegetali
15:0 - acido pentadecanoico C15H30O2
CH3(CH2)13COOH
52,1 -
16:0 acido palmitico acido esadecanoico C16H32O2
CH3(CH2)14COOH
62,8 grassi animali e vegetali
17:0 acido margarico acido eptadecanoico C17H34O2
CH3(CH2)15COOH
61,3 grassi animali e vegetali
18:0 acido stearico acido ottadecanoico C18H36O2
CH3(CH2)16COOH
69,6 grassi animali e vegetali
19:0 - acido nonadecanoico C19H38O2
CH3(CH2)17COOH
68,7 -
20:0 acido arachico acido eicosanoico C20H40O2
CH3(CH2)18COOH
75,4 in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali
22:0 acido beenico acido docosanoico C22H44O2
CH3(CH2)20COOH
80,0 in piccole quantità nei semi vegetali
e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0 acido lignocerico acido tetracosanoico C24H48O2
CH3(CH2)22COOH
84,2 alcuni grassi vegetali,
componente della sfingomielina
26:0 acido cerotico acido esacosanoico C26H52O2
CH3(CH2)24COOH
87,7 cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0 acido montanico acido ottacosanoico C28H56O2
CH3(CH2)26COOH
90,9 cere animali e vegetali
30:0 acido melissico acido triacontanoico C30H60O2
CH3(CH2)28COOH
93,6 cere animali e vegetali
32:0 acido laceroico acido dotriacontanoico C32H64O2
CH3(CH2)30COOH
-

Acidi grassi monoinsaturi[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi monoinsaturi.
n° atomi di C:
n° doppi legami
posizione dei
doppi legami
nome comune nome IUPAC formula chimica punto di
fusione (°C)[4][5]
fonti
14:1 9 acido miristoleico acido cis-9-tetradecenoico C14H26O2
CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH
-4
16:1 6 acido sapienico acido cis-6-esadecenoico C16H30O2
CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH
- sebo umano
16:1 9 acido palmitoleico acido cis-9-esadecenoico C16H30O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH
-0,5 grassi del latte,
grassi di riserva degli animali,
oli di pesce,
grassi vegetali
18:1 cis-9 acido oleico acido cis-9-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
16 olio di oliva,
in tutti i grassi naturali
18:1 trans-9 acido elaidinico acido trans-9-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
45 nei grassi dei ruminanti
18:1 11 acido vaccenico acido cis-11-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH
39 principalmente nei grassi dei ruminanti
18:1 cis-6 acido petroselinico acido cis-6-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
30
18:1 trans-6 acido petroselaidico acido trans-6-ottadecenoico C18H34O2
CH3(CH2)10CH=CH(CH2)4COOH
54
20:1 11 acido gadoleico acido cis-9-eicosenoico C20H38O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH
24,5 olio di colza
22:1 11 acido cetoleico acido cis-11-docosenoico C22H42O2
CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH
- oli di pesce
22:1 13 acido erucico acido cis-13-docosenoico C22H42O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
34,7 olio di colza
24:1 15 acido nervonico acido cis-15-tetracosenoico C24H46O2
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH
39 -

Acidi grassi polinsaturi[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi polinsaturi.
n° atomi di C:
n° doppi legami
posizione dei
doppi legami
nome comune nome IUPAC formula
chimica
punto di
fusione (°C)
fonti
18:2 9, 12 acido linoleico acido 9,12-ottadecadienoico C18H32O2 -5 olio di girasole
18:2 cis-9, trans-11 acido rumenico acido cis9,trans11-ottadecadienoico C18H32O2 - latte, grassi di animali ruminanti
18:3 9, 12, 15 acido α-linolenico acido 9,12,15-ottadecatrienoico C18H30O2 -11 pesce ricco di grassi, oli vegetali
18:3 6, 9, 12 acido γ-linolenico acido 6,9,12-ottadecatrienoico C18H30O2 -11 olio di borragine , Oenothera biennis
18:4 6, 9, 12, 15 acido stearidonico acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico C18H28O2 -57 semi di canapa, olio di semi di ribes nero
20:4 5, 8, 11, 14 acido arachidonico acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico C20H32O2 -49,5 grassi animali, oli di pesce
20:5 5, 8, 11, 14, 17 acido timnodonico, EPA acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico C20H30O2 -54 oli di pesce
22:5 7, 10, 13, 16, 19 acido clupanodonico, DPA acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico C22H34O2 -78 oli di pesce
22:6 4, 7, 10, 13, 16, 19 acido cervonico, DHA acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico C22H32O2 -44 oli di pesce

Acidi grassi essenziali[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi essenziali.

Alcuni acidi grassi insaturi sono considerati particolarmente importanti per il metabolismo umano, per cui sono detti "acidi grassi essenziali" (EFA) e si classificano in:

  • omega-3: quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido α-linolenico C 18:3);
  • omega-6: quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido linoleico C 18:2);
  • omega-9: quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine (ad esempio acido oleico C 18:1). Questi non sono considerati acidi grassi essenziali (EFA).

Acidi grassi carbociclici[modifica | modifica wikitesto]

Si tratta di acidi grassi che contengono anelli cis-ciclopropanici o cis-ciclopropenici.

nome comune nome IUPAC formula
chimica
fonti
acido lattobacillico 10-[(1R,2S)-2-hexylcyclopropyl]decanoic acid C19H32O2 Batteri Gram-positivi e Gram-negativi
acido malvalico 7-(2-octyl-1-cyclopropenyl)heptanoic acid C18H32O2 oli di cotone, baobab
acido sterculico 8-(2-octylcycloprop-1-en-1-yl)octanoic acid C19H34O2 oli di cotone, baobab

Acidi grassi idrossilati[modifica | modifica wikitesto]

Si tratta di acidi grassi che contengono un gruppo ossidrile (-OH) ;

nome comune nome IUPAC notazione Delta fonti
acido ricinoleico acido 12-idrossi-9-octadecenoico 12-OH-18:1Δ9c Olio di ricino
acido lesquerolico acido 14-idrossi-11-eicosenoico 14-OH-20:1Δ11c oli di Paysonia lasiocarpa o Lesquerella fendleri

Acidi grassi ciclopentenici[modifica | modifica wikitesto]

Gli acidi grassi possono inoltre essere classificati come:

Acidi grassi trans[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Acidi grassi trans.

Alcuni grassi particolari sono gli acidi grassi trans, chiamati così perché presentano isomeria trans; essi possono essere prodotti durante la fermentazione batterica nel rumine e nel processo di idrogenazione degli acidi insaturi (un processo utilizzato nella produzione di margarine).

Funzioni organiche degli acidi grassi[modifica | modifica wikitesto]

Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Metabolismo dei lipidi.
Funzioni organiche degli acidi grassi

Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da grassi alimentari, grassi di deposito o lipidi endogeni.
La degradazione degli acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene utilizzato per la biosintesi di nuovi acidi grassi, oppure vien degradato nel ciclo di Krebs (con ossigeno) in acqua e anidride carbonica, liberando energia.

Il grafico (a destra) mostra i principali processi metabolici in merito. Si nota che le proteine, i glucidi e i lipidi alimentari sono tutti trasformabili in acidi grassi organici. I lipidi organici e alimentari vengono smaltiti senza resti (tramite il ciclo dell'acido citrico) con l'uso di ossigeno in energia, acqua e anidride carbonica.

Gli acidi grassi liberi rappresentano la frazione circolante e di riserva energetica di lipidi dell'organismo, che possono essere facilmente captati e metabolizzati da fegato e muscoli. Per la loro insolubilità, necessitano di lipoproteine sieriche (albumina) per circolare nel sangue.

Acidi grassi negli alimenti[modifica | modifica wikitesto]

Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali, giocano un ruolo importante (assieme ai glucidi e proteine) con funzione strutturale e soprattutto energetica.

Alimenti vegetali e animali, contenenti lipidi, includono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi. La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.

Trasformazione industriale di un acido grasso cis polinsaturo in acido grasso trans monoinsaturo durante il processo di idrogenazione.

Nella produzione industriale della margarina e altri prodotti alimentari, gli acidi grassi polinsaturi presenti in oli vegetali vengono idrogenati per produrre acidi grassi monoinsaturi. Durante tale processo, che viene detto "indurimento", avvengono trasformazioni stereochimiche che portano alla formazione di acidi grassi trans, che sono sostanze particolarmente dannose per la salute in quanto l'organismo umano non dispone delle strutture enzimatiche necessarie a regolare la trasformazione metabolica di tali sostanze.

Esistono forti sospetti che gli acidi grassi trans possano partecipare in larga misura a processi aterosclerotici e aumentare così i rischi di infarto del miocardio.
Un altro sospetto è che squilibri troppo elevati tra acidi grassi omega-6 e omega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non è stato ben appurato se ciò possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.

La normativa europea obbliga i produttori ad indicare i grassi di provenienza animale e vegetale, e se i grassi vegetali sono idrogenati. Non è invece obbligatoria l'indicazione degli acidi grassi saturi naturali più nocivi (acido miristico, laurico e palmitico), i quali, allo stesso modo dei grassi vegetali idrogenati, sono ipercolesterolemizzanti e si accumulano nelle pareti arteriose. Molto economici, trovano impiego in vari alimenti tramite l'aggiunta di olio di cocco, palmisti o palma, dove sono presenti in maggiore quantità.

Esempi[modifica | modifica wikitesto]

Alcuni alimenti ad elevato contenuto di acidi grassi.

La tabella presente mostra il contenuto espresso in grammi di acidi grassi in alcuni alimenti relativi a 100 grammi di alimento (o in altre parole, la percentuale in massa di acidi grassi).[6]

Alimento Grassi
saturi
Grassi
monoinsaturi
Grassi
polinsaturi
Grassi
totali
Burro 51,3 21 3 66,3
Lardo 39,2 45,1 11,2 95,5
Noci secche 1,3 10,4 42,7 54,4
Olio di oliva 13,8 72,9 10,5 97,2
Olio di palma 49,3 37 9,3 95,6
Olio di merluzzo 22,6 46,7 22,5 91,5
Salsiccia di suino 11,27 14,3 4 29,57
Sgombro 3,3 5,5 3,6 12,4

Dati più completi possono essere reperiti nel sito della dell'Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione (INRAN).[7]

Fabbisogno umano[modifica | modifica wikitesto]

Exquisite-kfind.png Lo stesso argomento in dettaglio: Fabbisogno sostanziale umano.

Le quantità di acidi grassi essenziali raccomandate per l'organismo umano nel caso di un uomo adulto, sono state approssimativamente stimate in:[8]

  • 6 grammi al giorno di omega-6
  • 1,5 grammi al giorno di omega-3.

Nel caso invece di una donna le quantità raccomandate sono pari a:[8]

  • 4,5 grammi al giorno di omega-6
  • 1 grammo al giorno di omega-3.

Per i bambini di età compresa tra 4 e 10 anni le quantità raccomandate sono pari a:[8]

  • 4 grammi al giorno di omega-6
  • 1 grammo al giorno di omega-3.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) IUPAC Gold Book, "fatty acids"
  2. ^ Rigaudy, J., Klesney, S.P., Nomenclature of Organic Chemistry, Pergamon, 1979.
  3. ^ The AOCS Lipid Library: Fatty acids shorthand notation
  4. ^ a b , D.J.Anneken, S.Both, R.Christoph, G.Fieg, U.Steinberner, "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a10_245.pub2 10.1002/14356007.a10_245.pub2
  5. ^ Cyberlipids: monoenoic fatty acids
  6. ^ my-personaltrainer.it, "Grassi saturi negli alimenti"
  7. ^ Istituto Nazionale di Ricerca per gli Alimenti e la Nutrizione, "Tabelle di composizione degli alimenti"
  8. ^ a b c Società Italiana di Nutrizione Umana, "Livelli di assunzione raccomandati di acidi grassi essenziali"

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Lodish H., (et al.), Molecular Cell Biology; Scientific American Books Inc., New York, 1995.
  • Fox M.A., (et al.), Organic Chemistry, Jones & Bartlett, Boston, 1994.
  • Pschyrembel W., Klinisches Wörterbuch, Walter de Gruyter & Co., GmbH, Berlin, 2004. ISBN 3-11-018171-1

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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