Acido sorbico

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Acido sorbico
formula di struttura
Nome IUPAC
acido esa-2E,4E-dienoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H8O2
Massa molecolare (u) 112,13 g/mol
Aspetto solido bianco
Numero CAS 110-44-1
Numero EINECS 203-768-7
PubChem 643460
SMILES CC=CC=CC(O)O e C/C=C/C=C/C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,2007 (20 °C)[1]
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K 4,76[1]
Solubilità in acqua 1,56 g/l (20 °C)[1]
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua 1,32 (pH = 2.5)
-1.72 ( pH = 6,5)[1]
Temperatura di fusione 134,1 °C[1]
Temperatura di ebollizione con esiste punto di ebollizione[1]
decomposizione 160 °C - 230 °C (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma 127 °C (~400 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 315 - 319 - 335
Consigli P 260 - 262 - 302+352 - 305+351+338 [1]

L'acido sorbico è un acido grasso polinsaturo con 6 atomi di carbonio e 2 legami trans in posizione 2 e 4.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco dall'odore tenue. È un composto irritante.

L'acido sorbico viene metabolizzato dagli animali e da alcuni micro-organismi comportandosi come una fonte di calorie al pari di altri acidi grassi come l'acido caproico[2]. L'apporto calorico è stato calcolato pari a 6,6 Kcal/g[3].

È un acido organico utilizzato come antimicrobico e antifungino negli alimenti, cosmetici e farmaci dal 1945[3].

Viene utilizzato anche nei processi di polimerizzazione di resine, gomme e plastiche.[1]

Fonti[modifica | modifica wikitesto]

L'acido sorbico si trova in natura. La sua fonte maggiore, da cui prende il nome, è il sorbo (Sorbus aucuparia). È presente anche nel normale sorbo (Sorbus communis)[senza fonte]. Può essere prodotto con diversi processi e reazioni ma la produzione più diffusa avviene per condensazione di crotonaldeide e chetene[4]

Attività antimicrobica[modifica | modifica wikitesto]

Molte ricerche hanno individuato l'azione dell'acido sorbico verso le muffe. In particolare: Alternaria, Ascochyta, Ascosphaera, Aspergillus, Botrytis, Cephalosporium, Chaetomium, Cladosporium, Colletotrichum, Cunninghamella, Curvularia, Fusarium, Geotrichum, Gliocladium, Helminthosporium, Heterosporium, Humicola, Monilia, Mucor, Penicillium, Phoma, Pepularia, Pestalotiopsis, Pullularia, Rhizoctonia, Rhizopus, Rosellinia, Sporotrichum, Trichoderma, Truncatella, Ulocladium[5][3]

L'azione inibente le muffe lo ha reso particolarmente utile per ridurre il rischio micotossine anche se a concentrazioni non inibitorie (10mg/ml) non solo non riduce la produzione di aflatossine ma può stimolare a certe condizioni la formazione di micotossine[6]

Risulta attivo anche verso diversi batteri: Acetobacter, Achromobacter, Acinetobacter, Enterobacter, Aeromonas, Alcaligenes, Alteromonas, Arthrobacter, Bacillus, Campylobacter, Clostridium, Escherichia, Klebsiella, Lactobacillus, Micrococcus, Moraxella, Mycobacterium, Pediococcus, Proteus, Pseudomonas, Salmonella, Serratia, Staphylococcus, Vibrio, Yersinia[7][3]

L'azione inibitoria dell'acido sorbico è maggiore nella sua forma indissociata. Avendo pKa uguale a 4,76 il suo utilizzo e quello dei suoi sali a pH superiore a 6,5-7 può risultare poco efficace o inefficace[3].

La sua concentrazione minima inibitoria (MIC) si misura in ppm. ed è dipendente dal pH[8][3]

Organismi pH MIC (ppm)
Saccharomyces cerevisiae 3,0 25
Saccharomyces spec. 3,2-5,7 30-100
Candida krusei 3,4 100
Candida lipolytica 5,0 100

Utilizzo alimentare[modifica | modifica wikitesto]

Nel 1974 il JECFA, il Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives[9] ha classificato l'acido sorbico e suoi sali come additivi alimentari sicuri con una dose giornaliera accettabile ( ADI) per l'uomo di 0-25 mg/kg bw.

Nella Unione europea è utilizzabile come additivo alimentare con il codice E 200 in diversi alimenti a diverse concentrazioni massime[10]
Alcuni esempi:

  • alcuni latticini e formaggi 1000 mg/kg
  • sulla buccia dei limoni freschi 20 mg/kg
  • frutta secca 1000 mg/kg
  • confetture / marmellate a basso tenore di zucchero 1000 mg/kg
  • birra 200 mg/kg

Sono anche autorizzati il sorbato di potassio (E 202) ed il sorbato di calcio (E 203). Il sorbato di sodio (E201) non è un additivo autorizzato nella UE a causa della dimostrata genotossicità[4].

Nel 2015 l'EFSA ha rivisto la dose giornaliera accettabile (ADI) per l'acido sorbico ed il sorbato di potassio portandola a 3mg/kg bw/day. L'ADI del sorbato di calcio non è stata definita mancando i dati sulla genotossicità[4].

Utilizzo cosmetico[modifica | modifica wikitesto]

L’allegato V del Regolamento europeo No 1223/2009[11] sui cosmetici, autorizza l'utilizzo dell' acido sorbico e suoi sali come conservanti.

Denominazione chimica/INN Denominazione INCI Concentrazione massima nei preparati pronti per l’uso
Acido sorbico e suoi sali SORBIC ACID, CALCIUM SORBATE, SODIUM SORBATE, POTASSIUM SORBATE 0,6 % (acido)

La solubilità in acqua dei sali, molto più alta ( 58% ) rispetto all'acido, li fa preferire nei sistemi acquosi.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b c d e f g h scheda dell'acido sorbico su | ECHA
  2. ^ Deuel e al., 1954; Cohen, 1937; Witter e al., 1950
  3. ^ a b c d e f P. Michael Davidson, John N. Sofos, A. Larry Branen - Antimicrobials in Food, Third Edition - CRC Press, 28 apr 2005 – pagina= 49-75
  4. ^ a b c EFSA:Scientific Opinion on the re-evaluation of sorbic acid (E 200), potassium sorbate (E 202) and calcium sorbate (E 203) as food additives. (2015)
  5. ^ Emard Vaughn, 1952; Deuel e al., 1954; Melnick e Luckmann, 1954; Melnick e al., 1954; Smith e Rollin, 1954; Huang e Armstrong, 1970; Baldock e al., 1979; Kaul e al., 1979; Kivanç, 1992; Garza e al., 1993; Skirdal e Eklund, 1993; Aly, 1996; Fan e Chen, 1999; Matamoras-León, 1999
  6. ^ Bullerman LB, 1983. Effects of potassium sorbate on growth and aflatoxin production by Aspergillus parasiticus and Aspergillus flavus. Journal of Food Protection, 46, 940
  7. ^ El-Shenawy e Marth, 1988; Zhao e al., 1993; Kouassi e Shelef, 1995; Sofos, 2000; Koodie e Dhople, 2001
  8. ^ Lueck, Erich. 1980. Sorbates in antimocrobial food additives: characteristics, uses, effects. Springer-Verlag. Berlin
  9. ^ Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives, WHO techn. Rep. Ser., 1974, No. 539; FAO Nutrition Meetings Report Series, 1974, No. 53.
  10. ^ Authorisation of the use of this additive in Food Additives
  11. ^ Regolamento Europeo sui cosmetici in vigore da Luglio 2013

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

Controllo di autorità GND: (DE4181846-5