Acidi grassi polinsaturi
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Gli acidi grassi polinsaturi (o acidi grassi polienoici) sono acidi grassi che presentano più di un doppio legame C=C all'interno della molecola. Gli acidi grassi polinsaturi possono assumere conformazione cis o trans a seconda della geometria conformazionale della molecola. I doppi legami sono tipicamente isolati[1], con un ponte metilene (-CH2-) tra 2 doppi legami, o coniugati[2], con un legame singolo tra 2 doppi legami.
Appartengono agli acidi grassi polinsaturi, famiglie di grassi, quali gli omega-3, gli omega-6 e gli omega-9, rilevanti dal punto di vista nutrizionale.
Principali acidi grassi polinsaturi
[modifica | modifica wikitesto]| n° atomi di C: n° doppi legami | posizione dei doppi legami | nome comune | nome IUPAC | formula chimica | punto di fusione (°C) | fonti |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 18:2 | 9, 12 | acido linoleico | acido 9,12-ottadecadienoico | C18H32O2 | -5 | olio di girasole |
| 18:3 | 9, 12, 15 | acido α-linolenico | acido 9,12,15-ottadecatrienoico | C18H30O2 | -11 | pesce ricco di grassi, oli vegetali |
| 18:4 | 6, 9, 12, 15 | acido stearidonico | acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico | C18H28O2 | - | semi di canapa, olio di semi di ribes nero |
| 20:4 | 5, 8, 11, 14 | acido arachidonico | acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico | C20H32O2 | -49,5 | grassi animali, oli di pesce |
| 20:5 | 5, 8, 11, 14, 17 | acido timnodonico | acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico | C20H30O2 | - | oli di pesce |
| 22:5 | 7, 10, 13, 16, 19 | acido clupanodonico | acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico | C22H34O2 | - | oli di pesce |
| 22:6 | 4, 7, 10, 13, 16, 19 | acido cervonico | acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico | C22H32O2 | - | oli di pesce |
Omega-3
[modifica | modifica wikitesto]| Nome comune | Nome del lipide | Nomenclatura chimica |
|---|---|---|
| Acido esadecatrienoico | 16:3 (n-3) | acido cis-7,10,13-esadecatrienoico |
| Acido α-linolenico (ALA) | 18:3 (n-3) | acido cis-9,12,15-ottadecatrienoico |
| Acido stearidonico (STD) | 18:4 (n-3) | acido cis-6,9,12,15,-ottadecatetraenoico |
| Acido eicosatrienoico (ETE) | 20:3 (n-3) | acido cis-11,14,17-eicosatrienoico |
| Acido juniperonico (ETA) | 20:4 (n-3) | acido cis-8,11,14,17-eicosatetraenoico |
| Acido eicosapentaenoico (EPA) | 20:5 (n-3) | acido cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoico |
| Acido docosapentaenoico (DPA, Acido clupanodico) | 22:5 (n-3) | acido cis-7,10,13,16,19-docosapentaenoico |
| Acido docosaesaenoico (DHA) | 22:6 (n-3) | acido cis-4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico |
| Acido tetracosapentaenoico | 24:5 (n-3) | acido cis-9,12,15,18,21-tetracosapentaenoico |
| Acido tetracosaesaenoico (Acido nisinico) | 24:6 (n-3) | acido cis-6,9,12,15,18,21-tetracosaesaenoico |
Omega-6
[modifica | modifica wikitesto]| Nome comune | Nome del lipide | Nomenclatura chimica |
|---|---|---|
| Acido linoleico | 18:2 (n−6) | Acido 9,12-octadecadienoico |
| Acido γ-linolenico | 18:3 (n−6) | Acido 6,9,12-octadecatrienoico |
| Acido eicosadienoico | 20:2 (n−6) | Acido 11,14-eicosadienoico |
| Acido diomo-gamma-linolenico | 20:3 (n−6) | Acido 8,11,14-eicosatrienoico |
| Acido arachidonico (ETA) | 20:4 (n−6) | Acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico |
| Acido docosadienoico | 22:2 (n−6) | Acido 13,16-docosadienoico |
| Acido adrenico | 22:4 (n−6) | Acido 7,10,13,16-docosatetraenoico |
| Acido docosapentaenoico | 22:5 (n−6) | Acido 4,7,10,13,16-docosapentaenoico |
| Acido calendico | 18:3 (n−6) | Acido 8E,10E,12Z-octadecatrienoico |
Omega-9
[modifica | modifica wikitesto]| Nome comune | Nome del lipide | Nomenclatura chimica |
|---|---|---|
| acido oleico | 18:1 (n−9) | acido 9-ottadecenoico |
| acido eicosenoico | 20:1 (n−9) | acido 11-eicosenoico |
| acido eicosatrienoico | 20:3 (n−9) | acido 5,8,11-eicosatrienoico |
| acido erucico | 22:1 (n−9) | acido 13-docosenoico |
| acido nervonico | 24:1 (n−9) | acido 15-tetracosenoico |
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ↑ IUPAC:isolated double bonds, su goldbook.iupac.org.
- ↑ IUPAC: conjugated system, su goldbook.iupac.org.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) polyunsaturated fatty acid, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
