Acido coronarico

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Acido coronarico
Acido coronarico
Nome IUPAC
acido 8-[3-(Ott-2-en-1-yl)ossiran-2-yl]ottanoico
Abbreviazioni
9,10-O-18:1Δ12c - 9R,10S-EpOME
Nomi alternativi
11cis docosenoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H32O3
Numero CAS113972-57-9
PubChem6246154
SMILES
CCCCCC=CCC1C(O1)CCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido coronarico è un acido grasso epossidico e insaturo con 18 atomi di carbonio, 1 doppio legame cis, in posizione 12=13 e un gruppo epossidico in posizione 9-O-10. È una miscela dei due isomeri ottici (-),(+).

L'acido coronarico è presente nei gliceridi degli oli di semi della famiglia delle Leguminoseae: Acacia albica, senegal modesta e suma (4-10%) e nelle Compositae: Chrysanthemum coronarium (≈72%), Helichrysum bracteatum (≈68%), Stenachaenium macrocephalum.[1]

In alcune piante (Artemisia absinthium) è presente assieme al suo isomero posizionale, detto acido vernolico, con notazione delta 12,13-O-18:1Δ9c.

Effetti sulla salute[modifica | modifica wikitesto]

Nell'uomo l'acido coronarico è un prodotto di perossidazione dell'acido linoleico . È un componente naturale delle lipoproteine a bassa densità (LDL) ossidate, il cui livello aumenta con l'invecchiamento, l'aterosclerosi e l'artrite reumatoide, forse a causa di un aumento della 15-lipossigenasi e dei radicali liberi dell'ossigeno. 9,10-EOA è un ligando dei recettori gamma attivati dai proliferatori (PPAR), che è antiosteogenico senza stimolare la differenziazione degli adipociti. Gli studi nei cani suggeriscono che l'acido coronarico abbia effetti cardiovascolari tossici.[2][3][4]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ SOFA: piante con acido coronarico, su sofa.mri.bund.de.
  2. ^ Jian-Zhong Li, Hui Qu e Jian Wu, Metabolic profiles of adipose-derived and bone marrow-derived stromal cells from elderly coronary heart disease patients by capillary liquid chromatography quadrupole time-of-flight mass spectrometry, in International Journal of Molecular Medicine, vol. 41, n. 1, 2018-1, pp. 184–194, DOI:10.3892/ijmm.2017.3198. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  3. ^ Lex A. Mitchell, David F. Grant e Russell B. Melchert, Linoleic acid metabolites act to increase contractility in isolated rat heart, in Cardiovascular Toxicology, vol. 2, n. 3, 2002, pp. 219–230, DOI:10.1007/s12012-002-0006-3. URL consultato il 25 dicembre 2019.
  4. ^ W. Jira e G. Spiteller, Dramatic increase of linoleic acid peroxidation products by aging, atherosclerosis, and rheumatoid arthritis, in Advances in Experimental Medicine and Biology, vol. 469, 1999, pp. 479–483, DOI:10.1007/978-1-4615-4793-8_70. URL consultato il 25 dicembre 2019.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia