Acido licanico

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Acido licanico
Acido α-licanico
Nome IUPAC
acido (9Z,11E,13E)-4-ossoottadeca-9,11,13-trienoico
Abbreviazioni
4-O=18:3Δ9c,11t,13t
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H28O3
PubChem5281118
SMILES
CCCCC=CC=CC=CCCCCC(=O)CCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

L'acido licanico è un acido grasso composto da 18 atomi di carbonio con 3 doppio legami coniugati in posizione 9=10, 11=12, 13=14 e un chetone sostituente in posizione 4. La formula di struttura è:

CH3(CH2)3-CH=CH-CH=CH-CH=CH-CH2-C-(CH2)2-COOH.
                                ║
                                O

Come per l'acido eleostearico, suo probabile precursore, sono noti 2 isomeri:

  • α-licanico con notazione delta 18:3Δ9c,11t,13t
  • β-licanico con notazione delta 18:3Δ9t,11t,13t più raro in natura.

Fu isolato per la prima volta da J. van Loon e A. Steger nel 1931 nella Couepia grandiflora e chiamato acido couepico. Più tardi nel 1936, RS McKinney e GS Jamieson isolarono nel 1936 un acido dall'olio licitico della pianta Licania rigida, da cui prese il nome,[1] e che fu successivamente identificato come identico all'acido couepico. La concentrazione nell'olio di semi di Licania rigida è particolarmente alta (≈61% del totale di acidi grassi).[2][3] È stato anche isolato dall'olio dei semi di Parinarium annamense (≈22%)[4], Couepia longipendula (≈22%)[5], Acioa edulis (≈19%)[6], Parinari glabra (≈12%) e Chrysobalanus icaco (≈10%).[7]

Gli oli con un alto tenore di acidi polinsaturi coniugati sono oli siccativi.[1][8]

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ a b (EN) R. S. McKinney e G. S. Jamieson, The composition of oiticica oil, in Oil and Soap, vol. 13, n. 1, 1936, pp. 10-11, DOI:10.1007/BF02642536. URL consultato il 2 febbraio 2020 (archiviato dall'url originale il 2 febbraio 2020).
  2. ^ R BADAMI e K PATIL, Structure and occurrence of unusual fatty acids in minor seed oils, in Progress in Lipid Research, vol. 19, n. 3-4, 1980, pp. 119-153, DOI:10.1016/0163-7827(80)90002-8. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  3. ^ A. Mendelowitz e J. P. Riley, The spectrophotometric determination of long-chain fatty acids containing ketonic groups. With particular reference to licanic acid, in The Analyst, vol. 78, n. 933, 1953, p. 704, DOI:10.1039/an9537800704. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  4. ^ H. P. Kaufmann e R. K. Sud, Die Papier-Chromatographie auf dem Fettgebiet XLI: Über die Fettsäure-Zusammensetzung einiger Konjuenöle, in Fette, Seifen, Anstrichmittel, vol. 62, n. 3, 1960, pp. 160-164, DOI:10.1002/lipi.19600620302. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  5. ^ V. Spitzer, F. Marx e J. G. S. Maia, Occurrence of conjugated fatty acids in the seed oil ofcouepia longipendula (chrysobalanaceae), in Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 68, n. 6, 1991-06, pp. 440-442, DOI:10.1007/bf02663764. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  6. ^ V. Spitzer, F. Marx e J. G. S. Maia, Identification of conjugated fatty acids in the seed oil of Acioa edulis (Prance) syn. Couepia edulis (Chrysobalanaceae), in Journal of the American Oil Chemists’ Society, vol. 68, n. 3, 1991-03, pp. 183-189, DOI:10.1007/bf02657766. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  7. ^ F.D. Gunstone e R. Subbarao, New tropical seed oils. Part I. conjugated trienoic and tetraenoic acids and their oxo derivatives in the seed oils of Chrysobalanus Icaco and Parinarium Laurinum, in Chemistry and Physics of Lipids, vol. 1, n. 4, 1967-08, pp. 349-359, DOI:10.1016/0009-3084(67)90012-6. URL consultato il 2 febbraio 2020.
  8. ^ Oiticica oil - CAMEO, su cameo.mfa.org. URL consultato il 2 febbraio 2020.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

  Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia